プリンキピア

第3章生体高分子

Steroidsステロイド

Unlike the phospholipids and fats that we discussed earlier, steroids have a fused ring structure. Although they do not resemble the other lipids, scientists group them with them because they are also hydrophobic and insoluble in water. All steroids have four linked carbon rings and several of them, like cholesterol, have a short tail (Figure 3.21). Many steroids also have the –OH functional group, which puts them in the alcohol classification (sterols).
英語のヒント
先に述べたリン脂質や脂肪とは異なり、ステロイドは環が融合した構造を持つ。ほかの脂質とは似ていないが、ステロイドも疎水性で水に溶けないため、脂質に分類される。すべてのステロイドには四つのつながった炭素環があり、コレステロールなど、その一部には短い尾部がある（図3.21）。多くのステロイドは−OH官能基も持ち、このためアルコール（ステロール）に分類される。
コレステロールとコルチゾールの構造。どちらも、炭素六つの環三つが炭素五つの環に融合した形を持つ。コレステロールでは、五員環に枝分かれした炭化水素が付き、末端の六員環にヒドロキシ基が付く。コルチゾールでは、酸素が二重結合した炭素二つの鎖とヒドロキシ基が五員環に付き、末端の六員環に酸素が二重結合している。

OpenStax, Rice University; Biology 2e. · CC BY 4.0 · Source出典

Figure 3.21図 3.21
Four fused hydrocarbon rings comprise steroids such as cholesterol and cortisol.
コレステロールやコルチゾールなどのステロイドは、四つの融合した炭化水素環からなる。
Cholesterol is the most common steroid. The liver synthesizes cholesterol and is the precursor to many steroid hormones such as testosterone and estradiol, which gonads and endocrine glands secrete. It is also the precursor to Vitamin D. Cholesterol is also the precursor of bile salts, which help emulsifying fats and their subsequent absorption by cells. Although lay people often speak negatively about cholesterol, it is necessary for the body's proper functioning. Sterols (cholesterol in animal cells, phytosterol in plants) are components of the plasma membrane of cells and are found within the phospholipid bilayer.
英語のヒント
コレステロールは最も一般的なステロイドである。肝臓で合成され、生殖腺や内分泌腺から分泌されるテストステロン、エストラジオールなど、多くのステロイドホルモンの前駆体になる。ビタミンDの前駆体でもある。コレステロールは胆汁酸塩の前駆体でもあり、胆汁酸塩は脂肪を乳化し、その後に細胞が吸収するのを助ける。一般の人々はコレステロールを悪く言いがちだが、体が正常に機能するために必要である。ステロール（動物細胞ではコレステロール、植物ではフィトステロール）は細胞膜の構成成分で、リン脂質二重層の中に存在する。

Section Summaryこの節のまとめ

Lipids are a class of macromolecules that are nonpolar and hydrophobic in nature. Major types include fats and oils, waxes, phospholipids, and steroids. Fats are a stored form of energy and are also known as triacylglycerols or triglycerides. Fats are comprised of fatty acids and either glycerol or sphingosine. Fatty acids may be unsaturated or saturated, depending on the presence or absence of double bonds in the hydrocarbon chain. If only single bonds are present, they are saturated fatty acids. Unsaturated fatty acids may have one or more double bonds in the hydrocarbon chain. Phospholipids comprise the membrane's matrix. They have a glycerol or sphingosine backbone to which two fatty acid chains and a phosphate-containing group are attached. Steroids are another class of lipids. Their basic structure has four fused carbon rings. Cholesterol is a type of steroid and is an important constituent of the plasma membrane, where it helps to maintain the membrane's fluid nature. It is also the precursor of steroid hormones such as testosterone.
英語のヒント
脂質は、無極性かつ疎水性という性質を持つ高分子の一群である。主な種類には、脂肪と油、ろう、リン脂質、ステロイドがある。脂肪はエネルギーの貯蔵形態であり、トリアシルグリセロールまたはトリグリセリドとも呼ばれる。脂肪は、脂肪酸と、グリセロールまたはスフィンゴシンからできている。脂肪酸は、炭化水素鎖の二重結合の有無によって、不飽和または飽和に分かれる。単結合だけなら飽和脂肪酸である。不飽和脂肪酸では、炭化水素鎖に一つ以上の二重結合がある。リン脂質は膜の基盤を構成する。グリセロールまたはスフィンゴシンの骨格に、二本の脂肪酸鎖とリン酸を含む基が付いている。ステロイドは脂質の別の一群で、基本構造は四つの融合した炭素環である。コレステロールはステロイドの一種で、細胞膜の重要な成分として膜の流動性を保つのを助ける。また、テストステロンなどのステロイドホルモンの前駆体でもある。

Review Questions確認問題

Exercises 16–18練習問題 16–18
Exercise 16問題 16
Saturated fats have all of the following characteristics except:
飽和脂肪の特徴に当てはまらないものは、次のうちどれか。
  1. they are solid at room temperature
    室温で固体である。
  2. they have single bonds within the carbon chain
    炭素鎖内に単結合を持つ。
  3. they are usually obtained from animal sources
    通常は動物由来である。
  4. they tend to dissolve in water easily
    水に溶けやすい。
Solution解き方
D
D
Exercise 17問題 17
Phospholipids are important components of ________.
リン脂質は________の重要な構成成分である。
  1. the plasma membrane of cells
    細胞の細胞膜
  2. the ring structure of steroids
    ステロイドの環状構造
  3. the waxy covering on leaves
    葉のろう状の被膜
  4. the double bond in hydrocarbon chains
    炭化水素鎖の二重結合
Solution解き方
A
A
Exercise 18問題 18
Cholesterol is an integral part of plasma membranes. Based on its structure, where is it found in the membrane?
コレステロールは細胞膜に欠かせない構成要素である。その構造から考えると、膜のどこに存在するか。
  1. on the extracellular surface
    細胞外側の表面
  2. embedded with the phospholipid heads
    リン脂質の頭部とともに埋め込まれた位置
  3. within the tail bilayer
    尾部からなる二重層の内部
  4. attached to the intracellular surface
    細胞内側の表面に付着した位置
Solution解き方
C
C

Critical Thinking Questions考察問題

Exercises 19–22練習問題 19–22
Exercise 19問題 19
Explain at least three functions that lipids serve in plants and/or animals.
植物または動物において脂質が果たす機能を、少なくとも三つ説明しなさい。
Solution解き方
Fat serves as a valuable way for animals to store energy. It can also provide insulation. Waxes can protect plant leaves and mammalian fur from getting wet. Phospholipids and steroids are important components of animal cell membranes, as well as plant, fungal, and bacterial membranes.
脂肪は、動物がエネルギーを蓄えるための有用な手段であり、断熱にも役立つ。ろうは植物の葉や哺乳類の毛がぬれるのを防ぐ。リン脂質とステロイドは、動物の細胞膜だけでなく、植物、菌類、細菌の膜でも重要な構成成分である。
Exercise 20問題 20
Why have trans fats been banned from some restaurants? How are they created?
一部の飲食店がトランス脂肪の使用を禁止したのはなぜか。トランス脂肪はどのように作られるか。
Solution解き方
Trans fats are created artificially when hydrogen gas is bubbled through oils to solidify them. The double bonds of the cis conformation in the hydrocarbon chain may be converted to double bonds in the trans configuration. Some restaurants are banning trans fats because they cause higher levels of LDL, or “bad”cholesterol.
トランス脂肪は、油を固めるために水素ガスを泡として通す際、人工的に作られる。炭化水素鎖のシス配置の二重結合が、トランス配置の二重結合に変わることがある。トランス脂肪はLDL、いわゆる「悪玉」コレステロールの量を増やすため、一部の飲食店が使用を禁止している。
Exercise 21問題 21
Why are fatty acids better than glycogen for storing large amounts of chemical energy?
大量の化学エネルギーを蓄えるには、なぜ脂肪酸の方がグリコーゲンより優れているのか。
Solution解き方
Fats have a higher energy density than carbohydrates (averaging 9kcal/gram versus 4.3kcal/gram respectively). Thus, on a per gram basis, more energy can be stored in fats than can be stored in carbohydrates. Additionally, fats are packaged into spherical globules to minimize interactions with the water-based plasma membrane, while glycogen is a large branched carbohydrate that cannot be compacted for storage.
脂肪は炭水化物よりエネルギー密度が高く、平均ではそれぞれ1グラム当たり9 kcalと4.3 kcalである。したがって、同じ1グラムで比べると、脂肪は炭水化物より多くのエネルギーを蓄えられる。さらに、脂肪は球状の滴にまとめられ、水を基盤とする細胞膜との相互作用を最小限に抑える。一方、グリコーゲンは枝分かれした大きな炭水化物であり、貯蔵のために圧縮できない。
Exercise 22問題 22
Part of cortisol’s role in the body involves passing through the plasma membrane to initiate signaling inside a cell. Describe how the structures of cortisol and the plasma membrane allow this to occur.
コルチゾールは、体内での役割の一つとして細胞膜を通り抜け、細胞内のシグナル伝達を開始する。コルチゾールと細胞膜の構造が、どのようにこれを可能にするか説明しなさい。
Solution解き方
Cortisol is a small, generally hydrophobic molecule, while the phospholipids that create plasma membranes have a hydrophilic head and hydrophobic tails. Since cortisol is hydrophobic, it can interact with the sequestered tails of the phospholipids in the center of the plasma membrane. This, along with its small size, allows cortisol to move through the plasma membrane to the inside of the cell.
コルチゾールは小さく、全体として疎水性の分子である。一方、細胞膜を作るリン脂質は親水性の頭部と疎水性の尾部を持つ。コルチゾールは疎水性なので、細胞膜中央に隔離されたリン脂質の尾部と相互作用できる。この性質と分子の小ささによって、細胞膜を通り、細胞内へ移動できる。
lipid
脂質
macromolecule that is nonpolar and insoluble in water
無極性で水に溶けない高分子。
omega fat
オメガ脂肪
type of polyunsaturated fat that the body requires; numbering the carbon omega starts from the methyl end or the end that is farthest from the carboxylic end
体が必要とする多価不飽和脂肪の一種。オメガ方式で炭素に番号を付けるときは、メチル末端、すなわちカルボキシ基のある端から最も遠い端から数え始める。
phospholipid
リン脂質
membranes' major constituent; comprised of two fatty acids and a phosphate-containing group attached to a glycerol backbone
膜の主要成分。グリセロール骨格に二つの脂肪酸とリン酸を含む基が付いたもの。
saturated fatty acid
飽和脂肪酸
long-chain hydrocarbon with single covalent bonds in the carbon chain; the number of hydrogen atoms attached to the carbon skeleton is maximized
炭素鎖が共有単結合からなる長鎖炭化水素。炭素骨格に結合した水素原子数が最大になっている。
steroid
ステロイド
type of lipid comprised of four fused hydrocarbon rings forming a planar structure
四つの融合した炭化水素環が平面構造を作る脂質の一種。
trans fat
トランス脂肪
fat formed artificially by hydrogenating oils, leading to a different arrangement of double bond(s) than those in naturally occurring lipids
油に水素を添加して人工的に形成した脂肪。天然の脂質とは二重結合の配置が異なる。
triacylglycerol (also, triglyceride)
トリアシルグリセロール（トリグリセリドともいう）
fat molecule; consists of three fatty acids linked to a glycerol molecule
脂肪の分子。グリセロール分子に三つの脂肪酸が結び付いたもの。
unsaturated fatty acid
不飽和脂肪酸
long-chain hydrocarbon that has one or more double bonds in the hydrocarbon chain
炭化水素鎖に一つ以上の二重結合を持つ長鎖炭化水素。
wax
ろう
lipid comprised of a long-chain fatty acid that is esterified to a long-chain alcohol; serves as a protective coating on some feathers, aquatic mammal fur, and leaves
長鎖脂肪酸が長鎖アルコールとエステル化してできる脂質。一部の羽毛、水生哺乳類の毛、葉を保護する被膜となる。