プリンキピア

第20章有機化学

Key Concepts and Summary主要概念とまとめ

The addition of nitrogen into an organic framework leads to two families of molecules. Compounds containing a nitrogen atom bonded in a hydrocarbon framework are classified as amines. Compounds that have a nitrogen atom bonded to one side of a carbonyl group are classified as amides. Amines are a basic functional group. Amines and carboxylic acids can combine in a condensation reaction to form amides.
有機骨格に窒素を加えると、2種類の分子群ができる。炭化水素骨格に窒素原子が結合した化合物はアミンに分類され、カルボニル基の片側に窒素原子が結合したものはアミドに分類される。アミンは塩基性の官能基である。アミンとカルボン酸は、縮合反応で結合してアミドを作れる。

Chemistry End of Chapter Exercises化学の章末演習

Exercises 54–63練習問題 54–63
Exercise 54問題 54
Write the Lewis structures of both isomers with the formula C2H7N.
分子式C2H7Nをもつ2つの異性体のルイス構造を書きなさい。
Exercise 55問題 55
What is the molecular structure about the nitrogen atom in trimethyl amine and in the trimethyl ammonium ion, (CH3)3NH+? What is the hybridization of the nitrogen atom in trimethyl amine and in the trimethyl ammonium ion?
トリメチルアミンとトリメチルアンモニウムイオン(CH3)3NH+の、窒素原子まわりの分子の形はそれぞれ何か。窒素原子の混成はそれぞれ何か。
Solution解き方
Trimethyl amine: trigonal pyramidal, sp3; trimethyl ammonium ion: tetrahedral, sp3
トリメチルアミン:三角錐形、sp3。トリメチルアンモニウムイオン:正四面体形、sp3。
Exercise 56問題 56
Write the two resonance structures for the pyridinium ion, C5H5NH+.
ピリジニウムイオンC5H5NH+の、2つの共鳴構造を書きなさい。
Exercise 57問題 57
Draw Lewis structures for pyridine and its conjugate acid, the pyridinium ion, C5H5NH+. What are the hybridizations, electron domain geometries, and molecular geometries about the nitrogen atoms in pyridine and in the pyridinium ion?
ピリジンと、その共役酸であるピリジニウムイオンC5H5NH+のルイス構造を描きなさい。両者の窒素原子について、混成、電子領域の配置、分子の形を答えなさい。
Solution解き方
ピリジンとピリジニウムイオンの構造式。どちらも三角平面形で、sp²と表示される。環はC5個と頂点のN1個からなる六角形で、二重結合が交互にあり、各Cから外側へHが1個伸びる。 違いは、ピリジンのNにある非共有電子対が、ピリジニウムイオンではHとの結合に置き換わること。イオンの構造は角括弧で囲み、外側に正の電荷を示す。

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Exercise 58問題 58
Write the Lewis structures of all isomers with the formula C3H7ON that contain an amide linkage.
分子式C3H7ONをもち、アミド結合を含むすべての異性体のルイス構造を書きなさい。
Exercise 59問題 59
Write two complete balanced equations for the following reaction, one using condensed formulas and one using Lewis structures.
次の反応について、縮合構造式を使った式とルイス構造を使った式の2通りで、完全につり合った反応式を書きなさい。
Methyl amine is added to a solution of HCl.
HCl溶液にメチルアミンを加える。
Solution解き方
CH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2O
CH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2O
メチルアミンとヒドロニウムイオン、塩化物イオンの反応を示すルイス構造式。左のCH₃NH₂では、Cの上下左にH、右にNが結合し、Nの上に非共有電子対、右と下にHがある。H₃O⁺では、Oの上・左・下にH、Oに非共有電子対1組があり、角括弧外に正の電荷を示す。Cl⁻は電子対4組と負の電荷をもつ。 右辺ではCH₃NH₃⁺となり、Nの上・下・右にHが結合し、角括弧外に正の電荷を示す。Cl⁻には電子対4組と負の電荷がある。最後の生成物H₂Oは、Oの左と上にHが単結合し、Oに非共有電子対2組がある。

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Exercise 60問題 60
Write two complete, balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.
次の各反応について、縮合構造式を使った式とルイス構造を使った式の2通りで、完全につり合った反応式を書きなさい。
Ethylammonium chloride is added to a solution of sodium hydroxide.
水酸化ナトリウム溶液に塩化エチルアンモニウムを加える。
Exercise 61問題 61
Identify any carbon atoms that change hybridization and the change in hybridization during the reactions in Exercise 26.
演習26の反応中に混成が変わる炭素原子をすべて示し、混成がどう変化するか答えなさい。
Solution解き方
CH3CH = CHCH3(sp2) + Cl ⟶ CH3CH(Cl)H(Cl)CH3(sp3); 2C6H6(sp2) + 15O2 ⟶ 12CO2(sp) + 6H2O
CH3CH = CHCH3(sp2) + Cl ⟶ CH3CH(Cl)H(Cl)CH3(sp3)、2C6H6(sp2) + 15O2 ⟶ 12CO2(sp) + 6H2O
Exercise 62問題 62
Identify any carbon atoms that change hybridization and the change in hybridization during the reactions in Exercise 39.
演習39の反応中に混成が変わる炭素原子をすべて示し、混成がどう変化するか答えなさい。
Exercise 63問題 63
Identify any carbon atoms that change hybridization and the change in hybridization during the reactions in Exercise 51.
演習51の反応中に混成が変わる炭素原子をすべて示し、混成がどう変化するか答えなさい。
Solution解き方
The carbon in CO32−, initially at sp2, changes hybridization to sp in CO2.
CO32−の炭素は、初めsp2混成だが、CO2ではsp混成に変わる。
amine
アミン
organic molecule in which a nitrogen atom is bonded to one or more alkyl group
窒素原子が1つ以上のアルキル基と結合した有機分子。
amide
アミド
organic molecule that features a nitrogen atom connected to the carbon atom in a carbonyl group
カルボニル基の炭素原子に窒素原子が結合した有機分子。