第20章有機化学

Aromatic Hydrocarbons芳香族炭化水素

Benzene, C₆H₆, is the simplest member of a large family of hydrocarbons, called aromatic hydrocarbons. These compounds contain ring structures and exhibit bonding that must be described using the resonance hybrid concept of valence bond theory or the delocalization concept of molecular orbital theory. (To review these concepts, refer to the earlier chapters on chemical bonding). The resonance structures for benzene, C₆H₆, are:

英語のヒント

ベンゼンC₆H₆は、芳香族炭化水素と呼ばれる大きな炭化水素群の、最も単純な一員である。これらの化合物は環構造を含み、その結合は、原子価結合理論の共鳴混成体の概念、または分子軌道理論の非局在化の概念を用いて記述する必要がある。（これらの概念を復習するには、前の化学結合の章を参照しよう。）ベンゼンC₆H₆の共鳴構造は、次のとおりである。

この構造式は、六個の炭素からなる炭化水素環を示す。左側には六個のC原子がある。左上のC原子は右上のC原子に単結合している。そのC原子は別のC原子に二重結合し、そのC原子は次のC原子に単結合している。そのC原子は別のC原子に二重結合し、そのC原子は次のC原子に単結合している。そのC原子は別のC原子に二重結合している。各C原子はH原子に単結合している。両矢印があり、右側の構造は左側とほぼ同じである。右側では、左側で単結合だった場所が二重結合になり、左側で二重結合だった場所が単結合になっている。

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Valence bond theory describes the benzene molecule and other planar aromatic hydrocarbon molecules as hexagonal rings of sp²-hybridized carbon atoms with the unhybridized p orbital of each carbon atom perpendicular to the plane of the ring. Three valence electrons in the sp² hybrid orbitals of each carbon atom and the valence electron of each hydrogen atom form the framework of σ bonds in the benzene molecule. The fourth valence electron of each carbon atom is shared with an adjacent carbon atom in their unhybridized p orbitals to yield the π bonds. Benzene does not, however, exhibit the characteristics typical of an alkene. Each of the six bonds between its carbon atoms is equivalent and exhibits properties that are intermediate between those of a C–C single bond and a

C = C

double bond. To represent this unique bonding, structural formulas for benzene and its derivatives are typically drawn with single bonds between the carbon atoms and a circle within the ring as shown in Figure 20.11.

英語のヒント

原子価結合理論は、ベンゼン分子や他の平面状の芳香族炭化水素分子を、sp²混成炭素原子による六角形の環として記述する。各炭素原子の混成していないp軌道は、環の平面に垂直である。各炭素原子のsp²混成軌道内の三個の価電子と、各水素原子の価電子が、ベンゼン分子のσ結合の骨組みを作る。各炭素原子の第四の価電子は、混成していないp軌道内で隣接する炭素原子と共有され、π結合を作る。しかし、ベンゼンはアルケンに典型的な特徴を示さない。炭素原子間の六本の結合はすべて等価であり、C–C単結合と

C = C

二重結合の中間の性質を示す。この特有の結合を表すため、ベンゼンとその誘導体の構造式は通常、図20.11のように、炭素原子間を単結合でつなぎ、環内に円を描いて示す。

六個の炭素からなる炭化水素環の構造式が示されている。各C原子は、一個だけのH原子に結合している。環の中央に円がある。 — Figure 20.11図 20.11
This condensed formula shows the unique bonding structure of benzene.
この縮合式は、ベンゼンの特有の結合構造を示す。

There are many derivatives of benzene. The hydrogen atoms can be replaced by many different substituents. Aromatic compounds more readily undergo substitution reactions than addition reactions; replacement of one of the hydrogen atoms with another substituent will leave the delocalized double bonds intact. The following are typical examples of substituted benzene derivatives:

英語のヒント

ベンゼンには多くの誘導体がある。水素原子は、多くの異なる置換基で置き換えることができる。芳香族化合物は、付加反応より置換反応を起こしやすい。水素原子の一つを別の置換基で置き換えても、非局在化した二重結合はそのまま保たれる。以下は、置換ベンゼン誘導体の代表例である。

三つの構造式が示されている。一つ目はトルエンと表示されている。この分子には六個の炭素からなる炭化水素環があり、五個のC原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。環の右上の、H原子が結合していないC原子には、赤いCH 下付き3基が結合している。環の中央に円がある。二つ目はキシレンと表示されている。この分子には六個の炭素からなる炭化水素環があり、四個のC原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。環の右上と右の、H原子が結合していない二個のC原子には、CH 下付き3基が結合している。これらのCH 下付き3基は赤色である。環の中央に円がある。三つ目はスチレンと表示されている。この分子には六個の炭素からなる炭化水素環があり、五個の炭素原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。環の右上の、H原子が結合していない炭素には、赤いCH 二重結合 CH 下付き2基が結合している。環の中央に円がある。

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Toluene and xylene are important solvents and raw materials in the chemical industry. Styrene is used to produce the polymer polystyrene.

トルエンとキシレンは、化学工業で重要な溶媒および原料である。スチレンは、ポリマーであるポリスチレンの製造に使われる。

Example 20.7例題 20.7

Structure of Aromatic Hydrocarbons芳香族炭化水素の構造

One possible isomer created by a substitution reaction that replaces a hydrogen atom attached to the aromatic ring of toluene with a chlorine atom is shown here. Draw two other possible isomers in which the chlorine atom replaces a different hydrogen atom attached to the aromatic ring:

トルエンの芳香環に結合する水素原子を塩素原子で置き換える置換反応で生じうる異性体の一つを、ここに示す。芳香環に結合する別の水素原子を塩素原子で置き換えた、他の二つの異性体を描きなさい。

二つの構造式が示されている。一つ目には、六個の炭素からなる炭化水素環があり、四個の炭素原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。環の右上の、H原子が結合していない炭素にはCH 下付き3基が結合している。右下のCにはCl原子が結合している。環の中央に円がある。二つ目の分子には、内部に円のある六角形がある。六角形の右上の頂点にはCH 下付き3基、右下の頂点にはCl原子が結合している。

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Solution解答

Since the six-carbon ring with alternating double bonds is necessary for the molecule to be classified as aromatic, appropriate isomers can be produced only by changing the positions of the chloro-substituent relative to the methyl-substituent:

分子が芳香族に分類されるには、二重結合が交互にある六炭素環が必要なので、条件を満たす異性体は、メチル置換基に対するクロロ置換基の位置を変えることによってのみ作れる。

二組の構造式が示されている。一組目の最初の構造には、六個の炭素からなる炭化水素環があり、四個のC原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。環の右上の、H原子が結合していないC原子にはCH 下付き3基が結合している。右のC原子にはCl原子が結合している。環の中央に円がある。一組目の第二の分子は、内部に円のある六角形で、右上の頂点にCH 下付き3基、右の頂点にCl原子が結合している。二組目の最初の構造には、六個の炭素からなる炭化水素環があり、四個のC原子はそれぞれ一個だけのH原子に結合している。最も左のC原子にCl原子、最も右のC原子にCH 下付き3基が結合している。環の中央に円がある。この組の第二の分子は、内部に円のある六角形で、右側の頂点にCH 下付き3基、左側の頂点にCl原子が結合している。

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Check Your Learning理解を確認しよう

Draw three isomers of a six-membered aromatic ring compound substituted with two bromines.

臭素二個で置換された六員芳香環化合物の、三つの異性体を描きなさい。

Key Concepts and Summary主要概念とまとめ

Strong, stable bonds between carbon atoms produce complex molecules containing chains, branches, and rings. The chemistry of these compounds is called organic chemistry. Hydrocarbons are organic compounds composed of only carbon and hydrogen. The alkanes are saturated hydrocarbons—that is, hydrocarbons that contain only single bonds. Alkenes contain one or more carbon-carbon double bonds. Alkynes contain one or more carbon-carbon triple bonds. Aromatic hydrocarbons contain ring structures with delocalized π electron systems.

炭素原子間の強く安定な結合は、鎖、枝、環を含む複雑な分子を生み出す。これらの化合物を扱う化学を有機化学という。炭化水素は、炭素と水素だけからなる有機化合物である。アルカンは飽和炭化水素、すなわち単結合だけを含む炭化水素である。アルケンは一つ以上の炭素間二重結合を含む。アルキンは一つ以上の炭素間三重結合を含む。芳香族炭化水素は、非局在化したπ電子系を持つ環構造を含む。

Chemistry End of Chapter Exercises化学の章末演習

Exercises 1–29練習問題 1–29

Exercise 1問題 1

Write the chemical formula and Lewis structure of the following, each of which contains five carbon atoms:

それぞれ炭素原子を五個含む、次の化合物の化学式とルイス構造を書きなさい。

(a) an alkane

(a) アルカン

(b) an alkene

(b) アルケン

Solution解き方

There are several sets of answers; one is:
(a) C₅H₁₂

答えの組合せはいくつかある。その一つは、(a) C₅H₁₂。

五個のC原子が単結合でつながった鎖が示されている。各C原子の上下にはH原子が結合している。鎖の両端のC原子には、それぞれ第三のH原子も結合している。

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(b) C₅H₁₀

五個のC原子の鎖が示されている。左から第一のC原子は第二のC原子に単結合し、第二のC原子は第三に単結合し、第三は第四に二重結合し、第四は第五に単結合している。左から第一のC原子には三個のH原子、第二には二個、第三には一個、第四には一個、第五には三個のH原子が結合している。

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五個の炭素原子の鎖が示されている。左から第一のC原子は第二のC原子に単結合し、第二は第三に単結合し、第三は第四に三重結合し、第四は第五に単結合している。第一のC原子には三個のH原子、第二には二個、第五には三個のH原子が結合している。

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Exercise 2問題 2

What is the difference between the hybridization of carbon atoms’ valence orbitals in saturated and unsaturated hydrocarbons?

飽和炭化水素と不飽和炭化水素では、炭素原子の価電子軌道の混成がどのように異なるか。

Exercise 3問題 3

On a microscopic level, how does the reaction of bromine with a saturated hydrocarbon differ from its reaction with an unsaturated hydrocarbon? How are they similar?

微視的なレベルで、臭素と飽和炭化水素の反応は、臭素と不飽和炭化水素の反応とどのように異なるか。どの点が似ているか。

Solution解き方

Both reactions result in bromine being incorporated into the structure of the product. The difference is the way in which that incorporation takes place. In the saturated hydrocarbon, an existing C–H bond is broken, and a bond between the C and the Br can then be formed. In the unsaturated hydrocarbon, the only bond broken in the hydrocarbon is the π bond whose electrons can be used to form a bond to one of the bromine atoms in Br₂ (the electrons from the Br–Br bond form the other C–Br bond on the other carbon that was part of the π bond in the starting unsaturated hydrocarbon).

どちらの反応でも、臭素が生成物の構造に組み込まれる。違いは、その組込みが起こる仕方である。飽和炭化水素では、既存のC–H結合が切れ、その後にCとBrの間の結合を作ることができる。不飽和炭化水素では、炭化水素内で切れる結合はπ結合だけであり、その電子を用いて、Br₂の一方の臭素原子への結合を作ることができる（Br–Br結合の電子は、出発不飽和炭化水素のπ結合に含まれていたもう一方の炭素上で、他方のC–Br結合を作る）。

Exercise 4問題 4

On a microscopic level, how does the reaction of bromine with an alkene differ from its reaction with an alkyne? How are they similar?

微視的なレベルで、臭素とアルケンの反応は、臭素とアルキンの反応とどのように異なるか。どの点が似ているか。

Exercise 5問題 5

Explain why unbranched alkenes can form geometric isomers while unbranched alkanes cannot. Does this explanation involve the macroscopic domain or the microscopic domain?

枝分かれのないアルケンは幾何異性体を作れるのに、枝分かれのないアルカンは作れない理由を説明しなさい。この説明は、巨視的領域と微視的領域のどちらに関わるか。

Solution解き方

Unbranched alkanes have free rotation about the C–C bonds, yielding all orientations of the substituents about these bonds equivalent, interchangeable by rotation. In the unbranched alkenes, the inability to rotate about the

C = C

bond results in fixed (unchanging) substituent orientations, thus permitting different isomers. Since these concepts pertain to phenomena at the molecular level, this explanation involves the microscopic domain.

英語のヒント

枝分かれのないアルカンでは、C–C結合の周りで自由に回転できるため、これらの結合の周囲の置換基の向きはすべて等価であり、回転によって互いに入れ替えられる。枝分かれのないアルケンでは、

C = C

結合の周りで回転できないため、置換基の向きが固定され（変化せず）、異なる異性体が存在できる。これらの概念は分子レベルの現象に関わるので、この説明は微視的領域に関わる。

Exercise 6問題 6

Explain why these two molecules are not isomers:

この二つの分子が異性体でない理由を説明しなさい。

二つの構造式が示されている。一つ目は六個の炭素原子の鎖で、分子を右から左に数えた第二と第三の炭素間に、一つの二重結合があり、合計12個のH原子が結合している。H原子は分子の両端と上側に結合している。また、二重結合に関与するものを除くすべてのC原子の下側にも、H原子が結合している。第二の構造には、五個のC原子が単結合でつながった炭化水素鎖がある。分子を右から左に数えた第二の炭素の下に、三個のH原子を持つ一個のCが結合している。

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Exercise 7問題 7

Explain why these two molecules are not isomers:

この二つの分子が異性体でない理由を説明しなさい。

二つの構造式が示されている。一つ目には、六個のC原子が単結合でつながった、水平な炭化水素鎖がある。各C原子の上下にはH原子が結合し、鎖の両端のC原子にはそれぞれ第三のH原子も結合している。第二の構造には、五個のC原子が単結合でつながった水平な炭化水素鎖があり、最も右のC原子の下に、第六のC原子が単結合している。左から第一のC原子には三個のH原子、第二、第三、第四、第五にはそれぞれ二個のH原子が結合している。第五のC原子の下に結合したC原子には、三個のH原子が結合している。

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Solution解き方

They are the same compound because each is a saturated hydrocarbon containing an unbranched chain of six carbon atoms.

どちらも六個の炭素原子からなる枝分かれのない鎖を含む飽和炭化水素なので、同じ化合物である。

Exercise 8問題 8

How does the carbon-atom hybridization change when polyethylene is prepared from ethylene?

エチレンからポリエチレンを作るとき、炭素原子の混成はどのように変化するか。

Exercise 9問題 9

Write the Lewis structure and molecular formula for each of the following hydrocarbons:

次の各炭化水素のルイス構造と分子式を書きなさい。

(a) hexane

(a) ヘキサン

(b) 3-methylpentane

(b) 3-メチルペンタン

(d) 4-methyl-1-pentene

(d) 4-メチル-1-ペンテン

(e) 3-hexyne

(e) 3-ヘキシン

(f) 4-methyl-2-pentyne

(f) 4-メチル-2-ペンチン

Solution解き方

(a) C₆H₁₄

この図は、六個の炭素原子が単結合した水平な炭化水素鎖を示す。各C原子の上下にはH原子が結合している。鎖の両端のC原子には、それぞれ第三のH原子も結合している。

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(b) C₆H₁₄

この図は、五個のC原子がつながり、鎖の下に第六のC原子が結合した構造を示す。左から第一のC原子には三個のH原子が結合し、別のC原子にも結合している。第二のC原子の上下には二個のH原子が結合し、別のC原子にも結合している。第三のC原子の上にはH原子、下にはC原子が結合している。鎖内の第三のC原子の下に結合したC原子には、三個のH原子が結合している。第三のC原子は別のC原子にも結合している。鎖内の第四のC原子の上下には二個のH原子が結合し、別のC原子にも結合している。第五のC原子には三個のH原子が結合している。

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この図には、三個のH原子が結合したC原子がある。このC原子は、上下に二個のH原子が結合した別のC原子につながっている。第二のC原子は、右下の別のC原子にも結合している。このC原子は一個のH原子に結合し、第四のC原子に二重結合している。第四のC原子にも一個のH原子が結合している。第四のC原子から右上へ、別のC原子への結合がある。このC原子の上下には二個のH原子が結合している。このC原子はさらに、三個のH原子が結合した別のC原子にもつながっている。

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(d) C₆H₁₂

この図は、長さがC原子五個の炭化水素鎖を示す。左から第一のC原子は二個のH原子に結合し、第二のC原子に二重結合している。第二のC原子の上には一個のH原子が結合し、第三のC原子にも結合している。第三のC原子は二個のH原子と第四のC原子に結合している。第四のC原子の上には一個のH原子、下にはC原子が結合している。鎖内の第四のC原子に結合したC原子には、三個のH原子が結合している。第四のC原子は、三個のH原子が結合した第五のC原子にも結合している。

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(e) C₆H₁₀

この図は、長さがC原子六個の炭化水素鎖を示す。第一のC原子には三個のH原子が結合し、第二のC原子にも結合している。第二のC原子の上下にはH原子が結合し、第三のC原子にも結合している。第三のC原子は第四のC原子と三重結合を作る。第四のC原子は第五のC原子に単結合し、その第五のC原子の上下には二個のH原子が結合している。第六のC原子には三個のH原子が結合している。

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(f) C₆H₁₀

この図は、長さがC原子五個の炭化水素鎖を示す。左から第一のC原子には三個のH原子が結合し、第二のC原子にも結合している。第二のC原子は第三のC原子と三重結合を作る。第三のC原子は第四のC原子に単結合している。第四のC原子の上にはH原子、下にはC原子が結合している。第四のC原子の下に結合したC原子には、三個のH原子が結合している。第四のC原子は第五のC原子にも結合し、第五のC原子には三個のH原子が結合している。

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Exercise 10問題 10

Write the chemical formula, condensed formula, and Lewis structure for each of the following hydrocarbons:

次の各炭化水素の化学式、縮合式、ルイス構造を書きなさい。

(a) heptane

(a) ヘプタン

(b) 3-methylhexane

(b) 3-メチルヘキサン

(d) 4-methyl-1-hexene

(d) 4-メチル-1-ヘキセン

(e) 2-heptyne

(e) 2-ヘプチン

(f) 3,4-dimethyl-1-pentyne

(f) 3,4-ジメチル-1-ペンチン

Exercise 11問題 11

Give the complete IUPAC name for each of the following compounds:

次の各化合物の完全なIUPAC名を示しなさい。

(a) CH₃CH₂CBr₂CH₃

(b) (CH₃)₃CCl

(c)

この構造は、CH 下付き3 CH CH 下付き2 CH 下付き3からなる炭化水素鎖を示す。左から第二のC原子の下に、CH 下付き3基が結合している。

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(d)

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(e)

この構造は、CH 下付き3 CF CH 下付き2 CH 下付き2 CH 下付き2 CH 下付き3からなる水平な鎖を示す。左から第二のC原子の下に、CH 下付き2 CH 三重結合 CH基が結合している。

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(f)

この構造は、二重結合した二個のC原子を示す。左上にCl、右下にCH 下付き3、右上と左下にH原子が結合している。

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(g)

{({CH}_{3})}_{2} {CHCH}_{2} CH = {CH}_{2}

(g)

{({CH}_{3})}_{2} {CHCH}_{2} CH = {CH}_{2}

Solution解き方

(a) 2,2-dibromobutane; (b) 2-chloro-2-methylpropane; (c) 2-methylbutane; (d) 1-butyne; (e) 4-fluoro-4-methyl-1-octyne; (f) trans-1-chloropropene; (g) 4-methyl-1-pentene

(a) 2,2-ジブロモブタン；(b) 2-クロロ-2-メチルプロパン；(c) 2-メチルブタン；(d) 1-ブチン；(e) 4-フルオロ-4-メチル-1-オクチン；(f) トランス-1-クロロプロペン；(g) 4-メチル-1-ペンテン。

Exercise 12問題 12

Give the complete IUPAC name for each of the following compounds:

次の各化合物の完全なIUPAC名を示しなさい。

(a) (CH₃)₂CHF

(b) CH₃CHClCHClCH₃

(c)

この構造は、CH 下付き3 CH CH 下付き3からなる炭化水素鎖を示す。左から第二のC原子の下に、CH 下付き2 CH 下付き3基が結合している。

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(d)

{CH}_{3} {CH}_{2} CH = {CHCH}_{3}

(d)

{CH}_{3} {CH}_{2} CH = {CHCH}_{3}

(e)

この構造は、CH 下付き3 CH 下付き2 CH 下付き2 CHBr CH 下付き2 CH 下付き3からなる炭化水素鎖を示す。左から第二のC原子の下に、CH 下付き2 CH 二重結合 CH 下付き2基が結合している。

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(f)

{({CH}_{3})}_{3} {CCH}_{2} C \equiv CH

(f)

{({CH}_{3})}_{3} {CCH}_{2} C \equiv CH

Exercise 13問題 13

Butane is used as a fuel in disposable lighters. Write the Lewis structure for each isomer of butane.

英語のヒント

ブタンは使い捨てライターの燃料として使われる。ブタンの各異性体のルイス構造を書きなさい。

Solution解き方

二つの構造が示されている。一つ目は、四個のC原子が単結合した鎖を含む。各C原子の上下には二個のH原子が結合している。鎖の両端のC原子には、それぞれ第三のH原子も結合している。この分子はn-ブタンと命名されている。二つ目は、三個のC原子が単結合した鎖と、鎖の中央のC原子の上に結合したC原子を含む。左から第一のC原子には三個のH原子が結合している。第二のC原子の下には一個のH原子、上にはC原子が結合している。中央のC原子の上に結合したC原子には三個のH原子が結合している。鎖の第三のC原子には三個のH原子が結合している。この分子は2-メチルプロパンと命名されている。

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Exercise 14問題 14

Write Lewis structures and name the five structural isomers of hexane.

ヘキサンの五つの構造異性体について、ルイス構造を書き、命名しなさい。

Exercise 15問題 15

Write Lewis structures for the cis–trans isomers of

{CH}_{3} CH = CHCl.

{CH}_{3} CH = CHCl.

のシス・トランス異性体のルイス構造を書きなさい。

Solution解き方

この図には二つの構造式がある。第一の構造は二重結合した二個のC原子を示し、右上にCl、左上にCH 下付き3、右下と左下にH原子が結合している。この構造には「シス-」と表示されている。第二の構造は二重結合した二個の炭素原子を示し、右下にCl、左上にCH 下付き3、右上と左下にH原子が結合している。この構造には「トランス-」と表示されている。

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Exercise 16問題 16

Write structures for the three isomers of the aromatic hydrocarbon xylene, C₆H₄(CH₃)₂.

芳香族炭化水素キシレンC₆H₄(CH₃)₂の三つの異性体の構造を書きなさい。

Exercise 17問題 17

Isooctane is the common name of the isomer of C₈H₁₈ used as the standard of 100 for the gasoline octane rating:

英語のヒント

イソオクタンは、ガソリンのオクタン価100の基準として使われる、C₈H₁₈の異性体の慣用名である。

示された炭化水素の分子構造は、CH 下付き3 CH CH 下付き2 C CH 下付き3を含む。鎖の左から第二のC原子にはCH 下付き3基が結合している。鎖の第四のC原子の上下には、二つのCH 下付き3基が結合している。

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(a) What is the IUPAC name for the compound?

(a) この化合物のIUPAC名は何か。

(b) Name the other isomers that contain a five-carbon chain with three methyl substituents.

(b) 三つのメチル置換基を持つ五炭素鎖を含む、他の異性体を命名しなさい。

Solution解き方

(a) 2,2,4-trimethylpentane; (b) 2,2,3-trimethylpentane, 2,3,4-trimethylpentane, and 2,3,3-trimethylpentane:

(a) 2,2,4-トリメチルペンタン；(b) 2,2,3-トリメチルペンタン、2,3,4-トリメチルペンタン、2,3,3-トリメチルペンタン：

三つの炭化水素の分子構造が示されている。一つ目では、CH 下付き3が右上のC原子に結合している。そのC原子は右下のCHに結合し、CHは右上のCH 下付き2に結合し、それが右下のCH 下付き3に結合している。単独で記されたC原子には、二つのCH 下付き3基が結合している。CH基のCには、CH 下付き3基が結合している。第二の構造では、CH 下付き3が右上のCHに結合し、それが右下のCHに結合している。そのCHは右上の別のCHに結合し、それが右下のCH 下付き3に結合している。最初のC原子にCH 下付き3基、第二のC原子にCH 下付き3基、第三のC原子にCH 下付き3基が結合している。第三の構造では、CH 下付き3が右上のCHに結合し、それが右下のCに結合している。そのCは右上のCH 下付き2に結合し、それが右下のCH 下付き3に結合している。第二のC原子にはCH 下付き3基、第三のC原子には二つのCH 下付き3基が結合している。

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Exercise 18問題 18

Write Lewis structures and IUPAC names for the alkyne isomers of C₄H₆.

C₄H₆のアルキン異性体について、ルイス構造とIUPAC名を書きなさい。

Exercise 19問題 19

Write Lewis structures and IUPAC names for all isomers of C₄H₉Cl.

C₄H₉Clのすべての異性体について、ルイス構造とIUPAC名を書きなさい。

Solution解き方

四つの構造式が示されている。一つ目は、長さがC原子四個の炭化水素鎖で、すべての結合は単結合である。九個のH原子が結合し、構造の右端には一個のCl原子が結合している。「1-クロロブタン」と表示されている。二つ目も長さがC原子四個の炭化水素鎖で、すべての結合は単結合である。九個のH原子が結合し、左から第二の炭素の上には一個のCl原子が結合している。「2-クロロブタン」と表示されている。三つ目は長さがC原子三個の炭化水素鎖で、すべての結合は単結合である。中央のC原子の下に一個のCl原子、上にCH 下付き3基が結合している。六個のH原子が結合し、「2-クロロ-2-メチルプロパン」と表示されている。四つ目は長さがC原子三個の炭化水素鎖で、すべての結合は単結合である。左から第一のC原子の下に一個のCl原子、中央のC原子の上にCH 下付き3基が結合している。六個のH原子が結合し、「1-クロロ-2-メチルプロパン」と表示されている。

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Exercise 20問題 20

Name and write the structures of all isomers of the propyl and butyl alkyl groups.

プロピル基とブチル基のすべての異性体について、名称と構造を書きなさい。

Exercise 21問題 21

Write the structures for all the isomers of the –C₅H₁₁ alkyl group.

–C₅H₁₁アルキル基のすべての異性体の構造を書きなさい。

Solution解き方

In the following, the carbon backbone and the appropriate number of hydrogen atoms are shown in condensed form:

英語のヒント

以下では、炭素骨格と適切な数の水素原子を、縮合した形で示す。

八つの構造が示されている。一つ目では、CH 下付き3、CH 下付き2、CH 下付き2、CH 下付き2、結合を持つCH 下付き2が順につながっている。二つ目では、CH 下付き3、CH 下付き2、CH 下付き2、CH、CH 下付き3が順につながり、左から第四のC原子の上に結合がある。三つ目では、CH 下付き3、CH 下付き2、CH、CH 下付き2、CH 下付き3が順につながり、左から第三のC原子の上に結合がある。残る五つの例は枝分かれを含む。第四の構造ではCH 下付き3がCに結合し、それがCに結合している。左から第二のC原子の上には結合があり、下にはH原子への結合がある。第三のCは、二つのCH 下付き3基と一個のH原子に結合している。第五では、結合がCH 下付き2基へつながり、その基がC原子に結合している。このC原子は三つのCH 下付き3基に結合している。第六では、結合に続いて、CH 下付き2、CH 下付き2、CHが順につながる。このCHには二つのCH 下付き3基が結合している。第七では、CH 下付き3、CH 下付き2、結合を持つCが順につながる。このCには、二つのCH 下付き3基も結合している。最後の構造では、CH 下付き3、CH 下付き2、CHが順につながる。このCHには、結合を持つCH 下付き2基と、CH 下付き3基が結合している。

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Exercise 22問題 22

Write Lewis structures and describe the molecular geometry at each carbon atom in the following compounds:

次の化合物のルイス構造を書き、各炭素原子における分子の形状を説明しなさい。

(a) cis-3-hexene

(a) シス-3-ヘキセン

(b) cis-1-chloro-2-bromoethene

(b) シス-1-クロロ-2-ブロモエテン

(d) trans-6-ethyl-7-methyl-2-octene

(d) トランス-6-エチル-7-メチル-2-オクテン

Exercise 23問題 23

Benzene is one of the compounds used as an octane enhancer in unleaded gasoline. It is manufactured by the catalytic conversion of acetylene to benzene:

3 C_{2} H_{2} ⟶ C_{6} H_{6}

英語のヒント

ベンゼンは、無鉛ガソリンのオクタン価向上剤として使われる化合物の一つである。アセチレンを触媒によってベンゼンへ変換して製造する。

3 C_{2} H_{2} ⟶ C_{6} H_{6}

Draw Lewis structures for these compounds, with resonance structures as appropriate, and determine the hybridization of the carbon atoms in each.

これらの化合物のルイス構造を、必要に応じて共鳴構造も含めて描き、それぞれの炭素原子の混成を求めなさい。

Solution解き方

二つの構造式が示されている。一つ目では二個のC原子の間に三重結合があり、構造の両端には一個ずつのH原子が結合している。二つ目は、中央に円を持つ、六個のC原子からなる炭化水素環である。C原子間には交互に二重結合がある。各C原子には一個のH原子が結合している。

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In acetylene, the bonding uses sp hybrids on carbon atoms and s orbitals on hydrogen atoms. In benzene, the carbon atoms are sp² hybridized.

アセチレンでは、結合に炭素原子のsp混成軌道と水素原子のs軌道を使う。ベンゼンでは、炭素原子はsp²混成している。

Exercise 24問題 24

Teflon is prepared by the polymerization of tetrafluoroethylene. Write the equation that describes the polymerization using Lewis symbols.

テフロンは、テトラフルオロエチレンの重合によって作られる。ルイス記号を用いて、重合を表す反応式を書きなさい。

Exercise 25問題 25

Write two complete, balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) 1 mol of 1-butyne reacts with 2 mol of iodine.

(a) 1 molの1-ブチンが、2 molのヨウ素と反応する。

(b) Pentane is burned in air.

(b) ペンタンを空気中で燃焼させる。

Solution解き方

(a)

CH \equiv {CCH}_{2} {CH}_{3} + 2 I_{2} ⟶ {CHI}_{2} {CI}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

(a)

CH \equiv {CCH}_{2} {CH}_{3} + 2 I_{2} ⟶ {CHI}_{2} {CI}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

反応が示されている。左には四個の炭素からなる炭化水素鎖があり、分子を左から右へ数えたC原子1と2の間に三重結合がある。第一のCは一個のH原子に結合している。第二のC原子は第三のC原子に結合し、第三は二個のH原子と第四のC原子に結合している。第四のC原子には三個のH原子が結合している。プラス記号に続いて2 I−Iがあり、さらに反応矢印が続く。その後には四個のC原子の炭化水素鎖があり、左からC原子1と2の上下にI原子が結合している。第一のC原子には一個のH、第三には二個のH原子、第四には三個のH原子が結合している。

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(b)

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + 8 O_{2} ⟶ 5 {CO}_{2} + {6H}_{2} O

(b)

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + 8 O_{2} ⟶ 5 {CO}_{2} + {6H}_{2} O

反応が示されている。左には五個のC原子の炭化水素鎖があり、C原子間の結合はすべて単結合である。各C原子の上下にはH原子が結合し、鎖の両端のC原子にはそれぞれ第三のH原子も結合している。プラス記号の後に、8 O 二重結合 Oがある。反応矢印の右には、5に続いてO 二重結合 C 二重結合 Oがあり、プラス記号に続いて、二個のH原子に結合したOが6個示されている。

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Exercise 26問題 26

Write two complete, balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) 2-butene reacts with chlorine.

(a) 2-ブテンが塩素と反応する。

(b) benzene burns in air.

(b) ベンゼンが空気中で燃焼する。

Exercise 27問題 27

What mass of 2-bromopropane could be prepared from 25.5 g of propene? Assume a 100% yield of product.

25.5 gのプロペンから、どれだけの質量の2-ブロモプロパンを作れるか。生成物の収率を100%とする。

Solution解き方

74.5 g

Exercise 28問題 28

Acetylene is a very weak acid; however, it will react with moist silver(I) oxide and form water and a compound composed of silver and carbon. Addition of a solution of HCl to a 0.2352-g sample of the compound of silver and carbon produced acetylene and 0.2822 g of AgCl.

英語のヒント

アセチレンは非常に弱い酸であるが、湿った酸化銀(I)と反応して、水と、銀および炭素からなる化合物を作る。この銀と炭素の化合物0.2352 gの試料にHCl溶液を加えたところ、アセチレンと0.2822 gのAgClが生じた。

(a) What is the empirical formula of the compound of silver and carbon?

(a) 銀と炭素の化合物の組成式は何か。

(b) The production of acetylene on addition of HCl to the compound of silver and carbon suggests that the carbon is present as the acetylide ion,

C_{2}^{2−}

. Write the formula of the compound showing the acetylide ion.

英語のヒント

(b) 銀と炭素の化合物にHClを加えたときにアセチレンが生じることは、炭素がアセチリドイオン

C_{2}^{2−}

として存在することを示唆する。アセチリドイオンを示す形で、この化合物の化学式を書きなさい。

Exercise 29問題 29

Ethylene can be produced by the pyrolysis of ethane:

C_{2} H_{6} ⟶ C_{2} H_{4} + H_{2}

英語のヒント

エチレンは、エタンの熱分解によって製造できる。

C_{2} H_{6} ⟶ C_{2} H_{4} + H_{2}

How many kilograms of ethylene is produced by the pyrolysis of 1.000

\times

10³ kg of ethane, assuming a 100.0% yield?

1.000

\times

10³ kgのエタンを熱分解すると、何kgのエチレンが生じるか。収率を100.0%とする。

Solution解き方

9.328

\times

10² kg

9.328

\times

10² kg

addition reaction

付加反応

reaction in which a double carbon-carbon bond forms a single carbon-carbon bond by the addition of a reactant. Typical reaction for an alkene.

反応物が付加することで、炭素間二重結合が炭素間単結合になる反応。アルケンに典型的な反応。

alkane

アルカン

molecule consisting of only carbon and hydrogen atoms connected by single (σ) bonds

単結合（σ結合）でつながった炭素原子と水素原子だけからなる分子。

alkene

アルケン

molecule consisting of carbon and hydrogen containing at least one carbon-carbon double bond

炭素と水素からなり、少なくとも一つの炭素間二重結合を含む分子。

alkyl group

アルキル基

substituent, consisting of an alkane missing one hydrogen atom, attached to a larger structure

アルカンから水素原子一個を取り除いたものからなり、より大きな構造に結合する置換基。

alkyne

アルキン

molecule consisting of carbon and hydrogen containing at least one carbon-carbon triple bond

炭素と水素からなり、少なくとも一つの炭素間三重結合を含む分子。

aromatic hydrocarbon

芳香族炭化水素

cyclic molecule consisting of carbon and hydrogen with delocalized alternating carbon-carbon single and double bonds, resulting in enhanced stability

炭素と水素からなる環状分子。交互の炭素間単結合と二重結合が非局在化し、その結果、安定性が高まっている。

functional group

官能基

part of an organic molecule that imparts a specific chemical reactivity to the molecule

分子に特定の化学反応性を与える、有機分子の部分。

organic compound

有機化合物

natural or synthetic compound that contains carbon

炭素を含む、天然または合成の化合物。

saturated hydrocarbon

飽和炭化水素

molecule containing carbon and hydrogen that has only single bonds between carbon atoms

炭素と水素を含み、炭素原子間には単結合だけを持つ分子。

skeletal structure

骨格式

shorthand method of drawing organic molecules in which carbon atoms are represented by the ends of lines and bends in between lines, and hydrogen atoms attached to the carbon atoms are not shown (but are understood to be present by the context of the structure)

有機分子を簡略化して描く方法。炭素原子は線の端と線の間の折れ曲がりで表し、炭素原子に結合する水素原子は示さない（ただし、構造の文脈から存在すると分かる）。

substituent

置換基

branch or functional group that replaces hydrogen atoms in a larger hydrocarbon chain

より大きな炭化水素鎖の水素原子を置き換える、枝または官能基。

substitution reaction

置換反応

reaction in which one atom replaces another in a molecule

分子内で、一つの原子が別の原子を置き換える反応。