第20章有機化学

Alkenesアルケン

Organic compounds that contain one or more double or triple bonds between carbon atoms are described as unsaturated. You have likely heard of unsaturated fats. These are complex organic molecules with long chains of carbon atoms, which contain at least one double bond between carbon atoms. Unsaturated hydrocarbon molecules that contain one or more double bonds are called alkenes. Carbon atoms linked by a double bond are bound together by two bonds, one σ bond and one π bond. Double and triple bonds give rise to a different geometry around the carbon atom that participates in them, leading to important differences in molecular shape and properties. The differing geometries are responsible for the different properties of unsaturated versus saturated fats.

英語のヒント

炭素原子間に一つ以上の二重結合または三重結合を含む有機化合物を、不飽和という。不飽和脂肪という言葉を聞いたことがあるだろう。これは、長い炭素原子の鎖を持ち、炭素原子間に少なくとも一つの二重結合を含む、複雑な有機分子である。一つ以上の二重結合を含む不飽和炭化水素分子を、アルケンという。二重結合でつながる炭素原子は、一本のσ結合と一本のπ結合という二本の結合で結び付いている。二重結合や三重結合は、それに関与する炭素原子の周囲に異なる形状を生じさせ、分子の形や性質に重要な違いをもたらす。この形状の違いが、不飽和脂肪と飽和脂肪の性質の違いの原因である。

Ethene, C₂H₄, is the simplest alkene. Each carbon atom in ethene, commonly called ethylene, has a trigonal planar structure. The second member of the series is propene (propylene) (Figure 20.7); the butene isomers follow in the series. Four carbon atoms in the chain of butene allows for the formation of isomers based on the position of the double bond, as well as a new form of isomerism.

英語のヒント

エテンC₂H₄は、最も単純なアルケンである。一般にエチレンと呼ばれるエテンでは、各炭素原子が平面三角形構造を持つ。この系列の第二の化合物はプロペン（プロピレン）であり（図20.7）、次にブテンの異性体が続く。ブテンの鎖には四個の炭素原子があるため、二重結合の位置に基づく異性体に加えて、新しい形の異性も生じうる。

ルイス構造式が、炭素と水素の元素記号および原子間の結合を示している。この行の第一の構造では、二個のC原子が二重結合でつながっている。各C原子には二個のH原子も結合している。第二の構造には三個のC原子がつながっており、鎖を左から右へ見ると、第一と第二のC原子間には右上へ延びる二重結合、第二と第三のC原子間には右下へ延びる単結合がある。第一のC原子には二個、第二のC原子には一個、第三のC原子には三個のH原子が結合している。第三の構造には四個のC原子がつながり、一つのC原子から右上のC原子へ結合し、そこから右下のC原子へ結合し、さらに右上のC原子へ二重結合している。左から第一のC原子には三個、第二には二個、第三には一個、第四には二個のH原子が結合している。第二行には、これらの構造の球棒模型がある。この表現では、単結合を棒、二重結合を二本の平行な棒、元素を球で表す。図の炭素原子は黒、水素原子は白である。第三行には空間充填模型がある。これらの模型では、原子を大きくして互いに接するように配置し、結合を表す棒はない。最後の行には名称がある。二個のC原子間に二重結合がある分子はエテン、三個のC原子の鎖で第一と第二のC原子間に二重結合がある分子はプロペン、四個の炭素原子の鎖に二重結合がある分子は1-ブテンと命名されている。 — Figure 20.7図 20.7
Expanded structures, ball-and-stick structures, and space-filling models for the alkenes ethene, propene, and 1-butene are shown.
アルケンであるエテン、プロペン、1-ブテンの展開構造式、球棒構造、空間充填模型を示す。

Ethylene (the common industrial name for ethene) is a basic raw material in the production of polyethylene and other important compounds. Over 135 million tons of ethylene were produced worldwide in 2010 for use in the polymer, petrochemical, and plastic industries. Ethylene is produced industrially in a process called cracking, in which the long hydrocarbon chains in a petroleum mixture are broken into smaller molecules.

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エチレン（エテンの一般的な工業名）は、ポリエチレンなどの重要な化合物を製造するための基礎原料である。2010年には、ポリマー、石油化学、プラスチック産業で使うために、世界で1億3,500万トンを超えるエチレンが生産された。エチレンは工業的にはクラッキングと呼ばれる工程で製造され、石油混合物中の長い炭化水素鎖を、より小さな分子に分解する。

Recycling Plasticsプラスチックのリサイクル

Polymers (from Greek words poly meaning “many” and mer meaning “parts”) are large molecules made up of repeating units, referred to as monomers. Polymers can be natural (starch is a polymer of sugar residues and proteins are polymers of amino acids) or synthetic [like polyethylene, polyvinyl chloride (PVC), and polystyrene]. The variety of structures of polymers translates into a broad range of properties and uses that make them integral parts of our everyday lives. Adding functional groups to the structure of a polymer can result in significantly different properties (see the discussion about Kevlar later in this chapter).

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ポリマー（「多くの」を意味するギリシャ語polyと、「部分」を意味するmerに由来）は、モノマーと呼ばれる繰返し単位からなる大きな分子である。ポリマーには、天然のもの（デンプンは糖残基のポリマー、タンパク質はアミノ酸のポリマー）も、合成のもの［ポリエチレン、ポリ塩化ビニル（PVC）、ポリスチレンなど］もある。ポリマーの構造の多様性は、幅広い性質と用途につながり、ポリマーを私たちの日常生活に不可欠なものにしている。ポリマー構造に官能基を加えると、性質が大きく変わることがある（この章の後半のケブラーについての説明を参照）。

An example of a polymerization reaction is shown in Figure 20.8. The monomer ethylene (C₂H₄) is a gas at room temperature, but when polymerized, using a transition metal catalyst, it is transformed into a solid material made up of long chains of –CH₂– units called polyethylene. Polyethylene is a commodity plastic used primarily for packaging (bags and films).

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重合反応の例を図20.8に示す。モノマーのエチレン（C₂H₄）は室温では気体だが、遷移金属触媒を用いて重合すると、–CH₂–単位の長い鎖からなる、ポリエチレンと呼ばれる固体材料に変わる。ポリエチレンは、主に包装（袋やフィルム）に使う汎用プラスチックである。

OpenStax, Rice University; Chemistry 2e. · CC BY 4.0 · Source出典

Figure 20.8図 20.8

The reaction for the polymerization of ethylene to polyethylene is shown.

エチレンをポリエチレンへ重合する反応を示す。

Polyethylene is a member of one subset of synthetic polymers classified as plastics. Plastics are synthetic organic solids that can be molded; they are typically organic polymers with high molecular masses. Most of the monomers that go into common plastics (ethylene, propylene, vinyl chloride, styrene, and ethylene terephthalate) are derived from petrochemicals and are not very biodegradable, making them candidate materials for recycling. Recycling plastics helps minimize the need for using more of the petrochemical supplies and also minimizes the environmental damage caused by throwing away these nonbiodegradable materials.

英語のヒント

ポリエチレンは、プラスチックに分類される合成ポリマーの一群に属する。プラスチックは成形できる合成有機固体であり、通常、分子質量の大きい有機ポリマーである。一般的なプラスチックに使われるモノマー（エチレン、プロピレン、塩化ビニル、スチレン、テレフタル酸エチレン）の大部分は石油化学製品に由来し、生分解されにくいため、リサイクルの対象となる。プラスチックをリサイクルすれば、石油化学資源をさらに使う必要を最小限にでき、こうした非生分解性材料の廃棄による環境被害も最小限にできる。

Plastic recycling is the process of recovering waste, scrap, or used plastics, and reprocessing the material into useful products. For example, polyethylene terephthalate (soft drink bottles) can be melted down and used for plastic furniture, in carpets, or for other applications. Other plastics, like polyethylene (bags) and polypropylene (cups, plastic food containers), can be recycled or reprocessed to be used again. Many areas of the country have recycling programs that focus on one or more of the commodity plastics that have been assigned a recycling code (see Figure 20.9). These operations have been in effect since the 1970s and have made the production of some plastics among the most efficient industrial operations today.

英語のヒント

プラスチックのリサイクルとは、廃棄されたもの、切れ端、使用済みのプラスチックを回収し、有用な製品へ再加工する過程である。たとえば、ポリエチレンテレフタラート（清涼飲料のボトル）は、溶かしてプラスチック家具やカーペットなどに使える。ポリエチレン（袋）やポリプロピレン（カップ、プラスチック食品容器）など、他のプラスチックもリサイクルや再加工によって再利用できる。国内の多くの地域には、リサイクルコードが割り当てられた一種類以上の汎用プラスチックを対象とする回収事業がある（図20.9参照）。これらの事業は1970年代から実施されており、一部のプラスチックの製造を、今日最も効率的な工業工程の一つにしてきた。

OpenStax, Rice University; Chemistry 2e. · CC BY 4.0 · Source出典

Figure 20.9図 20.9

Each type of recyclable plastic is imprinted with a code for easy identification.

英語のヒント

リサイクルできる各種プラスチックには、容易に識別できるようコードが刻印されている。

The name of an alkene is derived from the name of the alkane with the same number of carbon atoms. The presence of the double bond is signified by replacing the suffix -ane with the suffix -ene. The location of the double bond is identified by naming the smaller of the numbers of the carbon atoms participating in the double bond:

アルケンの名称は、同じ数の炭素原子を持つアルカンの名称から作る。二重結合の存在は、英語名の語尾-aneを-eneに置き換えて示す。二重結合の位置は、それに関与する炭素原子の番号のうち、小さい方を挙げて示す。

四つの構造式と名称が示されている。一つ目では、二個の赤いC原子が、二本の平行線で描いた赤い二重結合でつながっている。左端のC原子の左上と左下にH原子が結合している。右のC原子の右側にも、同様に二個のH原子が結合している。この構造の下には、エテンという名称と、別名エチレンがある。二つ目では三個のC原子が結合し、左から右へ続く三炭素の鎖の第一と第二の赤いC原子間に、赤い二重結合がある。左のC原子の左上と左下にはH原子が結合している。中央のC原子の上にはH原子が一個結合している。第三のC原子の上、下、右には、さらに三個のH原子が結合している。この構造の下には、プロペンという名称と、別名プロピレンがある。三つ目では四個のC原子が結合し、左から1～4の番号がある。鎖の第一と第二の赤い炭素の間には、赤い二重結合がある。左のC原子の左上と左下にはH原子が結合している。第二のC原子の上にはH原子が一個結合している。第三のC原子の上下にはH原子が結合している。第四のC原子の上、下、右には、さらに三個のH原子が結合している。この構造の下には1-ブテンという名称がある。四つ目では四個のC原子が結合し、左から1～4の番号がある。鎖の第二と第三の赤いC原子間には、赤い二重結合がある。最も左のC原子の上、下、左にはH原子が結合している。第二のC原子の上と第三のC原子の上には、それぞれH原子が一個結合している。第四のC原子の上、下、右には、さらに三個のH原子が結合している。この構造の下には2-ブテンという名称がある。

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