第20章有機化学

Chemistry End of Chapter Exercises化学の章末演習

Exercises 40–53練習問題 40–53

Exercise 40問題 40

Order the following molecules from least to most oxidized, based on the marked carbon atom:

印を付けた炭素原子に基づいて、次の分子を、最も酸化されていないものから最も酸化されたものへ順に並べなさい。

構造aでは、CH 下付き3基が右上のCH基に結合し、そのCH基が左下のCH 下付き3基に結合している。CH基の上にはOH基が結合している。CH基のCは赤色である。構造bでは、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合し、それが右下のCH 下付き3基に結合している。CH 下付き2基のCは赤色である。構造cでは、CH 下付き3基が右上の赤いC原子に結合している。このC原子は、上のO原子と二重結合を作り、右下のCH 下付き3基とも結合している。

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Exercise 41問題 41

Predict the products of oxidizing the molecules shown in this problem. In each case, identify the product that will result from the minimal increase in oxidation state for the highlighted carbon atom:

この問題に示す分子を酸化した生成物を予測しなさい。それぞれについて、強調した炭素原子の酸化状態を最小限増加させたときに生じる生成物を特定しなさい。

(a)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のOが表示されている。矢印の左には分子構造があり、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合している。このCH 下付き2基は左下のC原子に結合している。このC原子は赤色で、O原子に二重結合し、H原子に単結合している。

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(b)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のOが表示されている。矢印の左には分子構造があり、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合し、その基は右下のCH 下付き2基に結合し、それが右上のOH基に結合している。第二のCH 下付き2基のCは赤色である。

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(c)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のOが表示されている。矢印の左には分子構造があり、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合し、その基は右下のCH基に結合している。このCH基のCは赤色である。CH基のCは、真下のCH 下付き3基に結合している。CH基は右上のOH基にも結合している。

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Solution解き方

(a)

分子構造では、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合し、その基は左下のC原子に結合している。このC原子は赤色で、右上のO原子に二重結合し、真下のOH基に単結合している。

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(b)

分子構造では、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合し、その基は左下のC基に結合している。このC原子は赤色で、右上のO原子に二重結合している。C原子の真下には、H原子への単結合がある。

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(c)

分子構造では、CH 下付き3基が右上のCH 下付き2基に結合している。この基は左下のC原子に結合している。このC原子は赤色で、右上のO原子に二重結合し、真下のCH 下付き3基に単結合している。

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Exercise 42問題 42

Predict the products of reducing the following molecules. In each case, identify the product that will result from the minimal decrease in oxidation state for the highlighted carbon atom:

次の分子を還元した生成物を予測しなさい。それぞれについて、強調した炭素原子の酸化状態を最小限減少させたときに生じる生成物を特定しなさい。

(a)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のRが表示されている。矢印の左の分子構造には、中央に赤いC原子がある。このC原子はCH 下付き3基、H原子、O原子に結合し、O原子とは二重結合を作っている。

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(b)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のRが表示されている。矢印の左の分子構造には、中央に赤いC原子がある。このC原子は二つのCH 下付き3基に結合し、O原子と二重結合を作っている。

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(c)

反応の左辺と矢印が示されている。矢印には角括弧内のRが表示されている。矢印の左の分子構造には、中央に赤いC原子がある。このC原子はCH 下付き3基とOH基に結合し、O原子と二重結合を作っている。

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Exercise 43問題 43

Explain why it is not possible to prepare a ketone that contains only two carbon atoms.

炭素原子を二個だけ含むケトンを作れない理由を説明しなさい。

Solution解き方

A ketone contains a group bonded to two additional carbon atoms; thus, a minimum of three carbon atoms are needed.

ケトンは、さらに二個の炭素原子に結合した基を含むため、少なくとも三個の炭素原子が必要である。

Exercise 44問題 44

How does hybridization of the substituted carbon atom change when an alcohol is converted into an aldehyde? An aldehyde to a carboxylic acid?

アルコールをアルデヒドへ変換するとき、置換された炭素原子の混成はどのように変化するか。アルデヒドをカルボン酸へ変換する場合はどうか。

Exercise 45問題 45

Fatty acids are carboxylic acids that have long hydrocarbon chains attached to a carboxylate group. How does a saturated fatty acid differ from an unsaturated fatty acid? How are they similar?

英語のヒント

脂肪酸は、カルボキシラート基に長い炭化水素鎖が結合したカルボン酸である。飽和脂肪酸は不飽和脂肪酸とどのように異なるか。どの点が似ているか。

Solution解き方

Since they are both carboxylic acids, they each contain the –COOH functional group and its characteristics. The difference is the hydrocarbon chain in a saturated fatty acid contains no double or triple bonds, whereas the hydrocarbon chain in an unsaturated fatty acid contains one or more multiple bonds.

どちらもカルボン酸なので、それぞれ–COOH官能基と、その特徴を持つ。違いは、飽和脂肪酸の炭化水素鎖には二重結合も三重結合もないのに対し、不飽和脂肪酸の炭化水素鎖には一つ以上の多重結合があることである。

Exercise 46問題 46

Write a condensed structural formula, such as CH₃CH₃, and describe the molecular geometry at each carbon atom.

CH₃CH₃のような縮合構造式を書き、各炭素原子における分子の形状を説明しなさい。

(a) propene

(a) プロペン

(b) 1-butanol

(b) 1-ブタノール

(d) cis-4-bromo-2-heptene

(d) シス-4-ブロモ-2-ヘプテン

(e) 2,2,3-trimethylhexane

(e) 2,2,3-トリメチルヘキサン

(f) formaldehyde

(f) ホルムアルデヒド

Exercise 47問題 47

Write a condensed structural formula, such as CH₃CH₃, and describe the molecular geometry at each carbon atom.

CH₃CH₃のような縮合構造式を書き、各炭素原子における分子の形状を説明しなさい。

(a) 2-propanol

(a) 2-プロパノール

(b) acetone

(b) アセトン

(d) acetic acid

(d) 酢酸

(e) 3-methyl-1-hexene

(e) 3-メチル-1-ヘキセン

Solution解き方

(a) CH₃CH(OH)CH₃: all carbons are tetrahedral; (b)

{CH}_{3} C O {CH}_{3} :

the end carbons are tetrahedral and the central carbon is trigonal planar; (c) CH₃OCH₃: all are tetrahedral; (d) CH₃COOH: the methyl carbon is tetrahedral and the acid carbon is trigonal planar; (e) CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₂: all are tetrahedral except the right-most two carbons, which are trigonal planar

(a) CH₃CH(OH)CH₃：すべての炭素が四面体；(b)

{CH}_{3} C O {CH}_{3} :

：末端の炭素は四面体、中央の炭素は平面三角形；(c) CH₃OCH₃：すべて四面体；(d) CH₃COOH：メチル基の炭素は四面体、酸の炭素は平面三角形；(e) CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₂：最も右の二個の炭素は平面三角形、それ以外はすべて四面体。

Exercise 48問題 48

The foul odor of rancid butter is caused by butyric acid, CH₃CH₂CH₂CO₂H.

英語のヒント

酸敗したバターの悪臭は、酪酸CH₃CH₂CH₂CO₂Hによって生じる。

(a) Draw the Lewis structure and determine the oxidation number and hybridization for each carbon atom in the molecule.

(a) ルイス構造を描き、分子内の各炭素原子の酸化数と混成を求めなさい。

(b) The esters formed from butyric acid are pleasant-smelling compounds found in fruits and used in perfumes. Draw the Lewis structure for the ester formed from the reaction of butyric acid with 2-propanol.

(b) 酪酸から作られるエステルは、果物中に存在し、香水に使われる、よい香りの化合物である。酪酸と2-プロパノールの反応でできるエステルのルイス構造を描きなさい。

Exercise 49問題 49

Write the two-resonance structures for the acetate ion.

酢酸イオンの二つの共鳴構造を書きなさい。

Solution解き方

ある構造が角括弧内に示されている。C原子の上、下、左にH原子、右にC原子が結合している。この第二のC原子の右上にはO原子が二重結合し、右下には第二のO原子が単結合している。角括弧の右外側の上付き位置に負号がある。その後に両矢印がある。矢印の右の角括弧内にも、上、下、左にH原子、右にC原子が結合したC原子がある。この第二のC原子の右上にはO原子が単結合し、右下には第二のO原子が二重結合している。角括弧の右外側の上付き位置に負号がある。二重結合したO原子には二組、単結合したO原子には三組の電子の点の対がある。

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Exercise 50問題 50

Write two complete, balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures:

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) ethanol reacts with propionic acid

(a) エタノールがプロピオン酸と反応する。

(b) benzoic acid, C₆H₅CO₂H, is added to a solution of sodium hydroxide

(b) 安息香酸C₆H₅CO₂Hを、水酸化ナトリウム溶液に加える。

Exercise 51問題 51

Write two complete balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) 1-butanol reacts with acetic acid

(a) 1-ブタノールが酢酸と反応する。

(b) propionic acid is poured onto solid calcium carbonate

(b) 固体の炭酸カルシウムにプロピオン酸を注ぐ。

Solution解き方

(a)

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {OH + CH}_{3} C (O) OH ⟶ {CH}_{3} C (O) {OCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O:

(a)

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {OH + CH}_{3} C (O) OH ⟶ {CH}_{3} C (O) {OCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O:

反応が示されている。第一の分子構造では、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。この第二のC原子は二個のH原子と第三のC原子に結合し、第三は二個のH原子と第四のC原子に結合している。このC原子は二個のH原子とO原子に結合し、O原子はH原子に結合している。O原子には二組の電子の点の対がある。プラス記号がある。次の分子構造では、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。このC原子はO原子に二重結合し、別のO原子に単結合している。そのO原子はH原子に結合している。二個のO原子には、それぞれ二組の電子の点の対がある。右向きの反応矢印がある。次の分子構造では、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。この第二のC原子はO原子に二重結合し、別のO原子に単結合している。第二のO原子はC原子に結合し、そのC原子は二個のH原子と別のC原子に結合している。このC原子は二個のH原子と別のCに結合し、そのC原子は二個のH原子と別のC原子に結合している。最後のC原子には三個のH原子が結合している。O原子には二組の電子の点の対がある。プラス記号に続く最後の分子構造では、O原子が二個のH原子に結合している。O原子には二組の電子の点の対がある。

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(b)

2 {CH}_{3} {CH}_{2} COOH + {CaCO}_{3} ⟶ {({CH}_{3} {CH}_{2} COO)}_{2} Ca + {CO}_{2} + H_{2} O:

(b)

2 {CH}_{3} {CH}_{2} COOH + {CaCO}_{3} ⟶ {({CH}_{3} {CH}_{2} COO)}_{2} Ca + {CO}_{2} + H_{2} O:

反応が示されている。第一の分子構造の前には2がある。この構造では、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。第二のC原子は二個のH原子と第三のC原子に結合している。第三のC原子はO原子に二重結合し、別のO原子に単結合している。第二のO原子はH原子に単結合している。二個のO原子には、それぞれ二組の電子の点の対がある。プラス記号とCa 上付き2+がある。その隣に角括弧があり、内部では中央のC原子に三個のO原子が結合している。二個のO原子は三組、一個のO原子は二組の電子の点の対を持つ。角括弧の上付き位置には2−がある。右向きの矢印があり、その先に2と角括弧がある。角括弧内では、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。このC原子は二個のH原子と第三のC原子に結合している。第三のC原子は二個のO原子に結合している。一方のO原子は二組、他方は三組の電子の点の対を持つ。角括弧の外の上付き位置には負号があり、その隣にCa 上付き2+もある。プラス記号がある。次の分子構造では、C原子が二個のO原子と二組の二重結合を作っている。各O原子には二組の電子の点の対がある。プラス記号に続く最後の分子構造では、O原子が二個のH原子に結合している。O原子には二組の電子の点の対がある。

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Exercise 52問題 52

Yields in organic reactions are sometimes low. What is the percent yield of a process that produces 13.0 g of ethyl acetate from 10.0 g of CH₃CO₂H?

有機反応の収率は、ときに低い。10.0 gのCH₃CO₂Hから13.0 gの酢酸エチルを作る工程の収率は何%か。

Exercise 53問題 53

Alcohols A, B, and C all have the composition C₄H₁₀O. Molecules of alcohol A contain a branched carbon chain and can be oxidized to an aldehyde; molecules of alcohol B contain a linear carbon chain and can be oxidized to a ketone; and molecules of alcohol C can be oxidized to neither an aldehyde nor a ketone. Write the Lewis structures of these molecules.

アルコールA、B、Cは、すべてC₄H₁₀Oという組成を持つ。アルコールAの分子は分岐炭素鎖を含み、酸化してアルデヒドにできる。アルコールBの分子は直鎖炭素鎖を含み、酸化してケトンにできる。アルコールCの分子は、酸化してもアルデヒドにもケトンにもできない。これらの分子のルイス構造を書きなさい。

Solution解き方

この図は、化合物A、化合物B、化合物Cと表示された三つの分子構造を示す。Aでは、一個のC原子が三個のH原子と第二のC原子に結合している。このC原子には一個のH原子が結合している。右上では、三個のH原子が結合した別のC原子につながっている。左下では、二個のH原子とO原子に結合した別のC原子につながっている。O原子はH原子に結合し、二組の電子の点の対を持つ。Bでは、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。第二のC原子はH原子とO原子に結合している。O原子は二組の電子の点の対を持ち、H原子に結合している。第二のC原子は、二個のH原子が結合した第三のC原子にも結合している。第三のC原子は、三個のH原子が結合した第四のC原子につながっている。Cでは、一個のC原子が三個のH原子と別のC原子に結合している。このC原子の上には、三個のH原子が結合した別のC原子、下には、三個のH原子が結合したC原子がつながっている。また、H原子に結合したO原子にも結合している。O原子には二組の電子の点の対がある。

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aldehyde

アルデヒド

organic compound containing a carbonyl group bonded to two hydrogen atoms or a hydrogen atom and a carbon substituent

二個の水素原子、または一個の水素原子と一つの炭素置換基に結合したカルボニル基を含む有機化合物。

carbonyl group

カルボニル基

carbon atom double bonded to an oxygen atom

酸素原子に二重結合した炭素原子。

carboxylic acid

カルボン酸

organic compound containing a carbonyl group with an attached hydroxyl group

ヒドロキシ基が結合したカルボニル基を含む有機化合物。

ester

エステル

organic compound containing a carbonyl group with an attached oxygen atom that is bonded to a carbon substituent

炭素置換基に結合する酸素原子が付いたカルボニル基を含む有機化合物。

ketone

ケトン

organic compound containing a carbonyl group with two carbon substituents attached to it

二つの炭素置換基が結合したカルボニル基を含む有機化合物。