第20章有機化学

Key Concepts and Summary主要概念とまとめ

Many organic compounds that are not hydrocarbons can be thought of as derivatives of hydrocarbons. A hydrocarbon derivative can be formed by replacing one or more hydrogen atoms of a hydrocarbon by a functional group, which contains at least one atom of an element other than carbon or hydrogen. The properties of hydrocarbon derivatives are determined largely by the functional group. The –OH group is the functional group of an alcohol. The –R–O–R– group is the functional group of an ether.

炭化水素でない多くの有機化合物は、炭化水素の誘導体と考えられる。炭化水素の一個以上の水素原子を、炭素や水素以外の元素の原子を少なくとも一個含む官能基で置き換えると、炭化水素誘導体ができる。炭化水素誘導体の性質は、主に官能基によって決まる。–OH基はアルコールの官能基である。–R–O–R–基はエーテルの官能基である。

Chemistry End of Chapter Exercises化学の章末演習

Exercises 30–39練習問題 30–39

Exercise 30問題 30

Why do the compounds hexane, hexanol, and hexene have such similar names?

ヘキサン、ヘキサノール、ヘキセンという化合物の名称が、これほど似ているのはなぜか。

Exercise 31問題 31

Write condensed formulas and provide IUPAC names for the following compounds:

次の化合物の縮合式を書き、IUPAC名を示しなさい。

(a) ethyl alcohol (in beverages)

(a) エチルアルコール（飲料中）

(b) methyl alcohol (used as a solvent, for example, in shellac)

(b) メチルアルコール（たとえばシェラック中で溶媒として使用）

(d) isopropyl alcohol (used in rubbing alcohol)

(d) イソプロピルアルコール（消毒用アルコールに使用）

(e) glycerine

(e) グリセリン

Solution解き方

(a) ethyl alcohol, ethanol: CH₃CH₂OH; (b) methyl alcohol, methanol: CH₃OH; (c) ethylene glycol, ethanediol: HOCH₂CH₂OH; (d) isopropyl alcohol, 2-propanol: CH₃CH(OH)CH₃; (e) glycerine, l,2,3-trihydroxypropane: HOCH₂CH(OH)CH₂OH

(a) エチルアルコール、エタノール：CH₃CH₂OH；(b) メチルアルコール、メタノール：CH₃OH；(c) エチレングリコール、エタンジオール：HOCH₂CH₂OH；(d) イソプロピルアルコール、2-プロパノール：CH₃CH(OH)CH₃；(e) グリセリン、1,2,3-トリヒドロキシプロパン：HOCH₂CH(OH)CH₂OH。

Exercise 32問題 32

Give the complete IUPAC name for each of the following compounds:

次の各化合物の完全なIUPAC名を示しなさい。

(a)

CH 下付き3基がCH基に結合している。CH基のC原子の上にはOH基、下にはCH 下付き2基が結合している。このCH 下付き2基の下には、CH 下付き3基が結合している。

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(b)

CH 下付き3基がC原子に結合している。このC原子にはOH基とI原子が結合し、第二のC原子にも結合している。第二のC原子の上下には、それぞれCH 下付き3基が結合している。第二のC原子はCH 下付き2基にも結合し、この基はCH 下付き3基に結合している。

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(c)

CH 下付き3基がCH基に結合している。CH基のC原子にはOH基が結合している。CH基はC原子にも結合している。このC原子の下にはCl原子、上にはCH 下付き2基が結合している。そのCH 下付き2基のC原子は、CH 下付き3基にも結合している。このC原子は右側のCH 下付き2基にも結合している。このCH 下付き2基は、別のCH 下付き2基に結合している。第二のCH 下付き2基の下には、CH 下付き3基が結合している。

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Exercise 33問題 33

Give the complete IUPAC name and the common name for each of the following compounds:

次の各化合物の完全なIUPAC名と慣用名を示しなさい。

(a)

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(b)

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(c)

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Solution解き方

(a) 1-ethoxybutane, butyl ethyl ether; (b) 1-ethoxypropane, ethyl propyl ether; (c) 1-methoxypropane, methyl propyl ether

(a) 1-エトキシブタン、ブチルエチルエーテル；(b) 1-エトキシプロパン、エチルプロピルエーテル；(c) 1-メトキシプロパン、メチルプロピルエーテル。

Exercise 34問題 34

Write the condensed structures of both isomers with the formula C₂H₆O. Label the functional group of each isomer.

化学式C₂H₆Oを持つ二つの異性体の縮合構造式を書きなさい。各異性体の官能基に名称を付けなさい。

Exercise 35問題 35

Write the condensed structures of all isomers with the formula C₂H₆O₂. Label the functional group (or groups) of each isomer.

化学式C₂H₆O₂を持つすべての異性体の縮合構造式を書きなさい。各異性体の官能基（一つまたは複数）に名称を付けなさい。

Solution解き方

HOCH₂CH₂OH, two alcohol groups; CH₃OCH₂OH, ether and alcohol groups

HOCH₂CH₂OH：二つのアルコール基；CH₃OCH₂OH：エーテル基とアルコール基。

Exercise 36問題 36

Draw the condensed formulas for each of the following compounds:

次の各化合物の縮合式を描きなさい。

(a) dipropyl ether

(a) ジプロピルエーテル

(b) 2,2-dimethyl-3-hexanol

(b) 2,2-ジメチル-3-ヘキサノール

Exercise 37問題 37

MTBE, Methyl tert-butyl ether, CH₃OC(CH₃)₃, is used as an oxygen source in oxygenated gasolines. MTBE is manufactured by reacting 2-methylpropene with methanol.

MTBE、メチルtert-ブチルエーテルCH₃OC(CH₃)₃は、含酸素ガソリンの酸素源として使われる。MTBEは、2-メチルプロペンをメタノールと反応させて製造する。

(a) Using Lewis structures, write the chemical equation representing the reaction.

(a) ルイス構造を用いて、この反応を表す化学反応式を書きなさい。

(b) What volume of methanol, density 0.7915 g/mL, is required to produce exactly 1000 kg of MTBE, assuming a 100% yield?

(b) 密度0.7915 g/mLのメタノールをどれだけの体積使えば、ちょうど1000 kgのMTBEを作れるか。収率を100%とする。

Solution解き方

(a)

反応が示されている。第一の分子は、C原子が別のC原子に結合したものである。左から第一のC原子には二つのCH 下付き3基が、第二のC原子には二個のH原子が結合している。プラス記号がある。次の分子では、H原子がO原子に結合し、O原子がCH 下付き3基に結合している。右向きの矢印がある。その先の分子では、C原子が三つのCH 下付き3基に結合している。そのC原子はO原子にも結合し、O原子はCH 下付き3基にも結合している。

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(b) 4.593

\times

10² L

(b) 4.593

\times

10² L

Exercise 38問題 38

Write two complete balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) propanol is converted to dipropyl ether

(a) プロパノールをジプロピルエーテルに変換する。

(b) propene is treated with water in dilute acid.

(b) 希酸中でプロペンを水と反応させる。

Exercise 39問題 39

Write two complete balanced equations for each of the following reactions, one using condensed formulas and one using Lewis structures.

次の各反応について、一つは縮合式、もう一つはルイス構造を用いて、完全につり合わせた反応式を二つ書きなさい。

(a) 2-butene is treated with water in dilute acid

(a) 希酸中で2-ブテンを水と反応させる。

(b) ethanol is dehydrated to yield ethene

英語のヒント

(b) エタノールを脱水してエテンを得る。

Solution解き方

(a)

{CH}_{3} CH = {CHCH}_{3} + H_{2} O ⟶ {CH}_{3} {CH}_{2} {CH(OH)CH}_{3}

(a)

{CH}_{3} CH = {CHCH}_{3} + H_{2} O ⟶ {CH}_{3} {CH}_{2} {CH(OH)CH}_{3}

反応が示されている。第一の分子には、三個のH原子が結合したC原子がある。この第一のC原子は別のC原子に結合している。第二のC原子はH原子に結合し、第三のC原子に二重結合している。第三のC原子は一個のH原子と第四のC原子に結合し、第四のC原子には三個のH原子が結合している。プラス記号がある。第二の分子では、二組の電子の点を持つO原子が、二個のH原子に結合している。「酸」と表示された右向きの矢印がある。生成する分子では、あるC原子が三個のH原子と第二のC原子に結合している。第二のC原子は二個のH原子と第三のC原子に結合している。第三のC原子は、H原子と、二組の電子の点を持つO原子に結合している。O原子はH原子に結合している。第三のC原子は第四のC原子にも結合し、その第四のC原子には三個のH原子が結合している。

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(b)

{CH}_{3} {CH}_{2} OH ⟶ {CH}_{2} = {CH}_{2} + H_{2} O

(b)

{CH}_{3} {CH}_{2} OH ⟶ {CH}_{2} = {CH}_{2} + H_{2} O

反応が示されている。第一の分子では、あるC原子が三個のH原子と第二のC原子に結合している。第二のC原子はO原子にも結合している。このO原子は二組の電子の点を持ち、H原子に結合している。右向きの矢印がある。次の分子では、二個のC原子が二重結合を作り、各C原子には二個のH原子が結合している。プラス記号がある。次の分子では、二組の電子の点を持つO原子が、二個のH原子に結合している。

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alcohol

アルコール

organic compound with a hydroxyl group (–OH) bonded to a carbon atom

ヒドロキシ基（–OH）が炭素原子に結合した有機化合物。

ether

エーテル

organic compound with an oxygen atom that is bonded to two carbon atoms

二個の炭素原子に結合する酸素原子を持つ有機化合物。