第8章共有結合の理論

Assignment of Hybrid Orbitals to Central Atoms中心原子の混成軌道を決める

The hybridization of an atom is determined based on the number of regions of electron density that surround it. The geometrical arrangements characteristic of the various sets of hybrid orbitals are shown in Figure 8.21. These arrangements are identical to those of the electron-pair geometries predicted by VSEPR theory. VSEPR theory predicts the shapes of molecules, and hybrid orbital theory provides an explanation for how those shapes are formed. To find the hybridization of a central atom, we can use the following guidelines:

英語のヒント

原子の混成は、その周囲にある電子密度の領域の数から決まる。各種の混成軌道の組に特徴的な幾何学的配置を図8.21に示す。これらの配置は、VSEPR理論が予測する電子対の配置と同じである。VSEPR理論は分子の形を予測し、混成軌道理論はその形がどのように生じるかを説明する。中心原子の混成を調べるには、次の手順を用いることができる。

Determine the Lewis structure of the molecule.
分子のルイス構造を求める。
Determine the number of regions of electron density around an atom using VSEPR theory, in which single bonds, multiple bonds, radicals, and lone pairs each count as one region.
VSEPR理論を用いて、原子の周囲にある電子密度の領域の数を求める。この際、単結合、多重結合、ラジカル、非共有電子対を、それぞれ一つの領域として数える。
Assign the set of hybridized orbitals from Figure 8.21 that corresponds to this geometry.
この配置に対応する混成軌道の組を、図8.21から割り当てる。

5列6行の表。見出しは「電子密度の領域」「配置」（その下に2列）、「混成」（その下に2列）である。第1列は2、3、4、5、6。第2列には直線、三角形、三角錐、三方両錐、八面体の画像があり、第3列には「直線形」「平面三角形」「四面体形」「三方両錐形」「八面体形」とある。第4列にはsp、sp²、sp³、sp³d、sp³d²とある。最後の列には分子の図がある。最初は落花生形で180°の表示がある。二つ目は同じ大きさの丸みを帯びた三つの部分が一点でつながり、120°の表示がある。三つ目は同じ大きさの丸みを帯びた四つの部分が三次元に配置され、109.5°と記されている。四つ目は同じ大きさの丸みを帯びた五つの部分が120°と90°でつながる。五つ目は同じ大きさの丸みを帯びた六つの部分が90°でつながる。 — Figure 8.21図 8.21
The shapes of hybridized orbital sets are consistent with the electron-pair geometries. For example, an atom surrounded by three regions of electron density is sp² hybridized, and the three sp² orbitals are arranged in a trigonal planar fashion.
混成軌道の組の形は、電子対の幾何学的配置と一致する。たとえば、電子密度の三つの領域に囲まれた原子はsp²混成しており、三つのsp²軌道は平面三角形に配置される。

It is important to remember that hybridization was devised to rationalize experimentally observed molecular geometries. The model works well for molecules containing small central atoms, in which the valence electron pairs are close together in space. However, for larger central atoms, the valence-shell electron pairs are farther from the nucleus, and there are fewer repulsions. Their compounds exhibit structures that are often not consistent with VSEPR theory, and hybridized orbitals are not necessary to explain the observed data. For example, we have discussed the H–O–H bond angle in H₂O, 104.5°, which is more consistent with sp³ hybrid orbitals (109.5°) on the central atom than with 2p orbitals (90°). Sulfur is in the same group as oxygen, and H₂S has a similar Lewis structure. However, it has a much smaller bond angle (92.1°), which indicates much less hybridization on sulfur than oxygen. Continuing down the group, tellurium is even larger than sulfur, and for H₂Te, the observed bond angle (90°) is consistent with overlap of the 5p orbitals, without invoking hybridization. We invoke hybridization where it is necessary to explain the observed structures.

英語のヒント

混成という考え方は、実験で観測される分子の形を合理的に説明するために考案されたものであることを覚えておこう。このモデルは、中心原子が小さく、原子価電子対が空間的に近接している分子ではうまく働く。しかし、中心原子が大きいと、原子価殻の電子対は原子核から遠くなり、反発は少なくなる。そのような化合物の構造はVSEPR理論と一致しないことが多く、観測データを説明するために混成軌道は必要ない。たとえば、H₂OのH–O–H結合角104.5°について述べたが、これは中心原子の2p軌道（90°）よりもsp³混成軌道（109.5°）によく一致する。硫黄は酸素と同じ族に属し、H₂Sのルイス構造も似ている。しかし、その結合角はずっと小さく（92.1°）、硫黄では酸素よりも混成の程度がはるかに小さいことを示す。同じ族をさらに下ると、テルルは硫黄よりも大きい。H₂Teで観測される結合角（90°）は、混成を持ち出さなくても、5p軌道の重なりと一致する。混成という考え方は、観測される構造を説明するために必要な場合に用いる。

三つのルイス構造。左は非共有電子対を2組もつ酸素原子が二つの水素原子に単結合している。中央は非共有電子対を2組もつ硫黄原子が二つの水素原子に単結合している。右は非共有電子対を2組もつテルル原子が二つの水素原子に単結合している。各分子の結合角は左から右へ小さくなる。

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Example 8.2例題 8.2

Assigning Hybridization混成の種類を決める

Ammonium sulfate is important as a fertilizer. What is the hybridization of the sulfur atom in the sulfate ion,

{SO}_{4}^{2−} ?

英語のヒント

硫酸アンモニウムは肥料として重要である。硫酸イオン

{SO}_{4}^{2−} ?

の硫黄原子は、どのような混成をしているか。

Solution解法

The Lewis structure of sulfate shows there are four regions of electron density. The hybridization is sp³.

硫酸イオンのルイス構造から、電子密度の領域が四つあるとわかる。したがってsp³混成である。

硫黄原子が四つの酸素原子と四面体状に結合している構造。酸素原子のうち二つは負電荷をもつ。

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Check Your Learning理解を確かめよう

What is the hybridization of the selenium atom in SeF₄?

SeF₄のセレン原子は、どのような混成をしているか。

四つのフッ素原子が一つの硫黄原子にそれぞれ結合したルイス構造。二つのフッ素原子は真上と真下に、残る二つは右側へ紙面の奥と手前に伸びている。硫黄には、構造の左側に非共有電子対が1組ある。

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Example 8.3例題 8.3

Assigning Hybridization混成の種類を決める

Urea, NH₂C(O)NH₂, is sometimes used as a source of nitrogen in fertilizers. What is the hybridization of the carbon atom in urea?

英語のヒント

尿素NH₂C(O)NH₂は、肥料の窒素源として使われることがある。尿素の炭素原子は、どのような混成をしているか。

Solution解法

The Lewis structure of urea is

尿素のルイス構造は次のようになる。

炭素原子が、非共有電子対を2組もつ酸素原子に二重結合しているルイス構造。炭素原子は二つの窒素原子にも単結合している。各窒素原子は二つの水素原子に単結合し、非共有電子対を1組もつ。

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The carbon atom is surrounded by three regions of electron density, positioned in a trigonal planar arrangement. The hybridization in a trigonal planar electron pair geometry is sp² (Figure 8.21), which is the hybridization of the carbon atom in urea.

炭素原子は、平面三角形に配置された三つの電子密度の領域に囲まれている。電子対が平面三角形に配置されるときの混成はsp²（図8.21）であり、これが尿素の炭素原子の混成である。

Check Your Learning理解を確かめよう

Acetic acid, H₃CC(O)OH, is the molecule that gives vinegar its odor and sour taste. What is the hybridization of the two carbon atoms in acetic acid?

英語のヒント

酢酸H₃CC(O)OHは、酢ににおいと酸味を与える分子である。酢酸の二つの炭素原子は、それぞれどのような混成をしているか。

炭素原子が、非共有電子対を2組もつ酸素原子に二重結合し、別の酸素原子に単結合しているルイス構造。二つ目の酸素原子には非共有電子対が2組あり、水素原子に単結合している。炭素原子はさらに別の炭素原子に単結合しており、この炭素原子は三つの水素原子に単結合している。

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Key Concepts and Summary重要概念とまとめ

We can use hybrid orbitals, which are mathematical combinations of some or all of the valence atomic orbitals, to describe the electron density around covalently bonded atoms. These hybrid orbitals either form sigma (σ) bonds directed toward other atoms of the molecule or contain lone pairs of electrons. We can determine the type of hybridization around a central atom from the geometry of the regions of electron density about it. Two such regions imply sp hybridization; three, sp² hybridization; four, sp³ hybridization; five, sp³d hybridization; and six, sp³d² hybridization. Pi (π) bonds are formed from unhybridized atomic orbitals (p or d orbitals).

英語のヒント

共有結合した原子の周囲の電子密度は、原子価軌道の一部またはすべてを数学的に組み合わせた混成軌道を使って記述できる。混成軌道は、分子の他の原子へ向くシグマ（σ）結合を形成するか、非共有電子対を収める。中心原子の周囲の電子密度の領域の幾何学的配置から、混成の種類を決めることができる。領域が二つならsp混成、三つならsp²混成、四つならsp³混成、五つならsp³d混成、六つならsp³d²混成である。パイ（π）結合は、混成していない原子軌道（p軌道またはd軌道）から形成される。

Chemistry End of Chapter Exercises章末演習

Exercises 9–22練習問題 9–22

Exercise 9問題 9

Why is the concept of hybridization required in valence bond theory?

原子価結合理論で混成の概念が必要なのはなぜか。

Solution解き方

Hybridization is introduced to explain the geometry of bonding orbitals in valence bond theory.

混成は、原子価結合理論において結合軌道の幾何学的配置を説明するために導入される。

Exercise 10問題 10

Give the shape that describes each hybrid orbital set:

次の各混成軌道の組の形を答えなさい。

(a) sp²

（a）sp²

(b) sp³d

（b）sp³d

（c）sp

(d) sp³d²

（d）sp³d²

Exercise 11問題 11

Explain why a carbon atom cannot form five bonds using sp³d hybrid orbitals.

炭素原子がsp³d混成軌道を使って五つの結合を形成できない理由を説明しなさい。

Solution解き方

There are no d orbitals in the valence shell of carbon.

炭素の原子価殻にはd軌道がない。

Exercise 12問題 12

What is the hybridization of the central atom in each of the following?

次の各物質の中心原子は、どのような混成をしているか。

(a) BeH₂

（a）BeH₂

(b) SF₆

（b）SF₆

(c)

{PO}_{4}^{3−}

（c）

{PO}_{4}^{3−}

(d) PCl₅

（d）PCl₅

Exercise 13問題 13

A molecule with the formula AB₃ could have one of four different shapes. Give the shape and the hybridization of the central A atom for each.

式AB₃で表される分子は、四つの異なる形のいずれかをとりうる。それぞれの形と、中心のA原子の混成の種類を答えなさい。

Solution解き方

trigonal planar, sp²; trigonal pyramidal (one lone pair on A) sp³; T-shaped (two lone pairs on A sp³d, or (three lone pairs on A) sp³d²

平面三角形、sp²。三角錐（Aに非共有電子対が一つ）、sp³。T字形では、Aに非共有電子対が二つの場合はsp³d、Aに非共有電子対が三つの場合はsp³d²。

Exercise 14問題 14

Methionine, CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H, is an amino acid found in proteins. The Lewis structure of this compound is shown below. What is the hybridization type of each carbon, oxygen, the nitrogen, and the sulfur?

英語のヒント

メチオニンCH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CO₂Hは、タンパク質に含まれるアミノ酸である。この化合物のルイス構造を下に示す。各炭素原子、各酸素原子、窒素原子、硫黄原子は、それぞれどの種類の混成をしているか。

ルイス構造。炭素原子が三つの水素原子と、非共有電子対を2組もつ硫黄原子に単結合している。硫黄原子には、単結合でつながった四つの炭素原子の鎖が結び付いている。そのうち最初の二つの炭素は、それぞれ二つの水素原子にも単結合する。三つ目の炭素は一つの水素原子と、非共有電子対を1組もつ窒素原子に単結合する。窒素原子はさらに二つの水素原子に単結合している。鎖の最後の四つ目の炭素は、非共有電子対を2組もつ酸素に二重結合し、非共有電子対を2組もつ別の酸素に単結合している。二つ目の酸素原子は水素原子に単結合している。

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Exercise 15問題 15

Sulfuric acid is manufactured by a series of reactions represented by the following equations:

S_{8} (s) + 8 O_{2} (g) ⟶ 8 {SO}_{2} (g)

2 S O_{2} (g) + O_{2} (g) ⟶ 2 {SO}_{3} (g)

{SO}_{3} (g) + H_{2} O (l) ⟶ H_{2} {SO}_{4} (l)

硫酸は、次の式で表される一連の反応によって製造される。

S_{8} (s) + 8 O_{2} (g) ⟶ 8 {SO}_{2} (g)

2 S O_{2} (g) + O_{2} (g) ⟶ 2 {SO}_{3} (g)

{SO}_{3} (g) + H_{2} O (l) ⟶ H_{2} {SO}_{4} (l)

Draw a Lewis structure, predict the molecular geometry by VSEPR, and determine the hybridization of sulfur for the following:

次のそれぞれについてルイス構造を描き、VSEPR理論で分子の形を予測し、硫黄の混成の種類を求めなさい。

(a) circular S₈ molecule

（a）環状のS₈分子

(b) SO₂ molecule

（b）SO₂分子

（c）SO₃分子

(d) H₂SO₄ molecule (the hydrogen atoms are bonded to oxygen atoms)

（d）H₂SO₄分子（水素原子は酸素原子に結合している）

Solution解き方

(a) Each S has a bent (109°) geometry, sp³

（a）各Sは折れ線形（109°）で、sp³混成。

それぞれ非共有電子対を2組もつ八つの硫黄原子が単結合でつながり、八角形の環を作っているルイス構造。

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(b) Bent (120°), sp²

（b）折れ線形（120°）、sp²。

両向き矢印で結ばれた二つのルイス構造。左の構造では、非共有電子対を1組もつ硫黄原子が、左側で非共有電子対を2組もつ酸素原子に二重結合し、右側で非共有電子対を3組もつ酸素原子に単結合している。右の構造は同じ分子だが、二重結合する酸素が硫黄の右側、単結合する酸素が左側にある。

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（c）平面三角形、sp²。

硫黄原子が、非共有電子対をそれぞれ3組もつ二つの酸素原子に単結合し、非共有電子対を2組もつ三つ目の酸素原子に二重結合するルイス構造。

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(d) Tetrahedral, sp³

（d）四面体形、sp³。

硫黄原子が四つの酸素原子に単結合するルイス構造。二つの酸素原子にはそれぞれ非共有電子対が3組ある。残る二つにはそれぞれ非共有電子対が2組あり、水素原子に単結合している。

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Exercise 16問題 16

Two important industrial chemicals, ethene, C₂H₄, and propene, C₃H₆, are produced by the steam (or thermal) cracking process:

英語のヒント

工業的に重要な二つの化学物質、エテンC₂H₄とプロペンC₃H₆は、水蒸気分解（または熱分解）によって製造される。

2 C_{3} H_{8} (g) ⟶ C_{2} H_{4} (g) + C_{3} H_{6} (g) + {CH}_{4} (g) + H_{2} (g)

For each of the four carbon compounds, do the following:

四つの炭素化合物それぞれについて、以下を行いなさい。

(a) Draw a Lewis structure.

（a）ルイス構造を描く。

(b) Predict the geometry about the carbon atom.

（b）炭素原子の周囲の幾何学的配置を予測する。

（c）各種類の炭素原子の混成を求める。

Exercise 17問題 17

Analysis of a compound indicates that it contains 77.55% Xe and 22.45% F by mass.

ある化合物を分析したところ、質量比でXeを77.55%、Fを22.45%含むことがわかった。

(a) What is the empirical formula for this compound? (Assume this is also the molecular formula in responding to the remaining parts of this exercise).

英語のヒント

（a）この化合物の組成式は何か。（以後の設問では、この式が分子式でもあると仮定しなさい。）

(b) Write a Lewis structure for the compound.

（b）この化合物のルイス構造を書きなさい。

（c）この化合物の分子の形を予測しなさい。

(d) What hybridization is consistent with the shape you predicted?

（d）予測した形と一致する混成は何か。

Solution解き方

(a) XeF₂
(b)

（a）XeF₂。（b）

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（c）直線形。（d）sp³d。

Exercise 18問題 18

Consider nitrous acid, HNO₂ (HONO).

英語のヒント

亜硝酸HNO₂（HONO）を考える。

(a) Write a Lewis structure.

（a）ルイス構造を書きなさい。

(b) What are the electron pair and molecular geometries of the internal oxygen and nitrogen atoms in the HNO₂ molecule?

（b）HNO₂分子の内部にある酸素原子と窒素原子について、電子対の配置と分子の形はそれぞれ何か。

（c）HNO₂の内部の酸素原子と窒素原子は、それぞれどのような混成をしているか。

Exercise 19問題 19

Strike-anywhere matches contain a layer of KClO₃ and a layer of P₄S₃. The heat produced by the friction of striking the match causes these two compounds to react vigorously, which sets fire to the wooden stem of the match. KClO₃ contains the

{ClO}_{3}^{−}

ion. P₄S₃ is an unusual molecule with the skeletal structure.

英語のヒント

どこで擦っても着火するマッチには、KClO₃の層とP₄S₃の層がある。マッチを擦る摩擦で生じる熱により、この二つの化合物が激しく反応し、マッチの木の軸に火がつく。KClO₃には

{ClO}_{3}^{−}

イオンが含まれる。P₄S₃は、次の骨格構造をもつ珍しい分子である。

三つのリン原子が単結合でつながり、三角形を作るルイス構造。各リンは縦向きの単結合で硫黄原子に結び付き、さらに各硫黄原子は一つのリン原子に結合している。その結果、中央に硫黄を置く六角形の環ができている。

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(a) Write Lewis structures for P₄S₃ and the

{ClO}_{3}^{-}

ion.

（a）P₄S₃と

{ClO}_{3}^{-}

イオンのルイス構造を書きなさい。

(b) Describe the geometry about the P atoms, the S atom, and the Cl atom in these species.

（b）これらの化学種のP原子、S原子、Cl原子の周囲の幾何学的配置を説明しなさい。

（c）これらの化学種のP原子、S原子、Cl原子に、混成の種類を割り当てなさい。

(d) Determine the oxidation states and formal charge of the atoms in P₄S₃ and the

{ClO}_{3}^{-}

ion.

（d）P₄S₃および

{ClO}_{3}^{-}

イオンの各原子の酸化数と形式電荷を求めなさい。

Solution解き方

(a)

（a）

二つのルイス構造。左の構造では三つのリン原子が単結合でつながり、三角形を作る。各リン原子は縦向きの単結合で硫黄原子に結び付き、さらに各硫黄原子は一つのリン原子に結合している。その結果、中央に硫黄を置く六角形の環ができている。この構造では、各硫黄原子に非共有電子対が2組、各リン原子に1組ある。二つ目のルイス構造では、塩素酸の原子が、非共有電子対をそれぞれ3組もつ二つの酸素原子に単結合し、非共有電子対を2組もつ一つの酸素原子に二重結合している。

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(b) P atoms, trigonal pyramidal; S atoms, bent, with two lone pairs; Cl atoms, trigonal pyramidal; (c) Hybridization about P, S, and Cl is, in all cases, sp³; (d) Oxidation states P +1, S

- 1 \frac{1}{3},

Cl +5, O –2. Formal charges: P 0; S 0; Cl +2: O –1

（b）P原子：三角錐。S原子：非共有電子対を二つもつ折れ線形。Cl原子：三角錐。（c）P、S、Clの周囲の混成はすべてsp³。（d）酸化数はP：+1、S：

- 1 \frac{1}{3},

、Cl：+5、O：−2。形式電荷はP：0、S：0、Cl：+2、O：−1。

Exercise 20問題 20

Identify the hybridization of each carbon atom in the following molecule. (The arrangement of atoms is given; you need to determine how many bonds connect each pair of atoms.)

次の分子の各炭素原子の混成を特定しなさい。（原子の並び方は与えられている。各原子対を何本の結合がつなぐかを求める必要がある。）

すべての結合を省いたルイス構造。六つの炭素原子が鎖を作る。最初の炭素の周囲に水素原子が三つ、二つ目の周囲に二つ、五つ目の近くに一つ、六つ目の周囲に二つある。

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Exercise 21問題 21

Write Lewis structures for NF₃ and PF₅. On the basis of hybrid orbitals, explain the fact that NF₃, PF₃, and PF₅ are stable molecules, but NF₅ does not exist.

NF₃とPF₅のルイス構造を書きなさい。混成軌道に基づき、NF₃、PF₃、PF₅が安定な分子である一方、NF₅は存在しないことを説明しなさい。

Solution解き方

二つのルイス構造。左は、非共有電子対を1組もつ窒素原子が、非共有電子対をそれぞれ3組もつ三つのフッ素原子に単結合している。右はリン原子が五つのフッ素原子に単結合し、各フッ素原子は非共有電子対を3組もっている。

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Phosphorus and nitrogen can form sp³ hybrids to form three bonds and hold one lone pair in PF₃ and NF₃, respectively. However, nitrogen has no valence d orbitals, so it cannot form a set of sp³d hybrid orbitals to bind five fluorine atoms in NF₅. Phosphorus has d orbitals and can bind five fluorine atoms with sp³d hybrid orbitals in PF₅.

英語のヒント

リンと窒素はsp³混成軌道を形成でき、それぞれPF₃とNF₃において三つの結合を形成し、一つの非共有電子対を収められる。しかし窒素には原子価殻のd軌道がないため、一組のsp³d混成軌道を形成して、NF₅中で五つのフッ素原子を結び付けることはできない。リンにはd軌道があり、PF₅中ではsp³d混成軌道によって五つのフッ素原子を結び付けることができる。

Exercise 22問題 22

In addition to NF₃, two other fluoro derivatives of nitrogen are known: N₂F₄ and N₂F₂. What shapes do you predict for these two molecules? What is the hybridization for the nitrogen in each molecule?

英語のヒント

NF₃以外にも、窒素のフッ素誘導体としてN₂F₄とN₂F₂の二つが知られている。この二分子はどのような形になると予測するか。それぞれの分子内の窒素は、どのような混成をしているか。

hybrid orbital

混成軌道

orbital created by combining atomic orbitals on a central atom

中心原子の原子軌道を組み合わせて作られる軌道。

hybridization

混成

model that describes the changes in the atomic orbitals of an atom when it forms a covalent compound

原子が共有結合性の化合物を形成するとき、その原子軌道に生じる変化を記述するモデル。

sp hybrid orbital

sp混成軌道

one of a set of two orbitals with a linear arrangement that results from combining one s and one p orbital

一つのs軌道と一つのp軌道を組み合わせて得られる、直線状に配置された二つ一組の軌道の一つ。

sp² hybrid orbital

sp²混成軌道

one of a set of three orbitals with a trigonal planar arrangement that results from combining one s and two p orbitals

一つのs軌道と二つのp軌道を組み合わせて得られる、平面三角形に配置された三つ一組の軌道の一つ。

sp³ hybrid orbital

sp³混成軌道

one of a set of four orbitals with a tetrahedral arrangement that results from combining one s and three p orbitals

一つのs軌道と三つのp軌道を組み合わせて得られる、四面体状に配置された四つ一組の軌道の一つ。

sp³d hybrid orbital

sp³d混成軌道

one of a set of five orbitals with a trigonal bipyramidal arrangement that results from combining one s, three p, and one d orbital

一つのs軌道、三つのp軌道、一つのd軌道を組み合わせて得られる、三方両錐に配置された五つ一組の軌道の一つ。

sp³d² hybrid orbital

sp³d²混成軌道

one of a set of six orbitals with an octahedral arrangement that results from combining one s, three p, and two d orbitals

一つのs軌道、三つのp軌道、二つのd軌道を組み合わせて得られる、八面体状に配置された六つ一組の軌道の一つ。