Percent Yield 百分率収率 The amount of product that may be produced by a reaction under specified conditions, as calculated per the stoichiometry of an appropriate balanced chemical equation, is called the theoretical yield of the reaction. In practice, the amount of product obtained is called the actual yield , and it is often less than the theoretical yield for a number of reasons. Some reactions are inherently inefficient, being accompanied by side reactions that generate other products. Others are, by nature, incomplete (consider the partial reactions of weak acids and bases discussed earlier in this chapter). Some products are difficult to collect without some loss, and so less than perfect recovery will reduce the actual yield. The extent to which a reaction’s theoretical yield is achieved is commonly expressed as its percent yield :
英語のヒント 適切な係数のつり合った化学反応式の化学量論に基づき、指定した条件で反応によって生じ得ると計算される生成物の量を、その反応の理論収量と呼ぶ。実際に得られた生成物の量は実収量と呼ばれ、多くの理由により、理論収量より少なくなることがよくある。 別の生成物ができる副反応を伴うため、本来的に効率の低い反応がある。また、もともと完全には進まない反応もある（本章で先に述べた、弱酸や弱塩基の一部だけが反応する例を考えよ）。損失なく回収することが難しい生成物もあり、回収が完全でなければ実収量は減る。理論収量をどの程度達成できたかは、一般に百分率収率として表す。
percent yield = actual yield theoretical yield × 100 %
百分率収率 = 実収量 理論収量 × 100 %
Actual and theoretical yields may be expressed as masses or molar amounts (or any other appropriate property; e.g., volume, if the product is a gas). As long as both yields are expressed using the same units, these units will cancel when percent yield is calculated.
英語のヒント 実収量と理論収量は、質量や物質量で表せる（または、生成物が気体なら体積など、適切なほかの性質でも表せる）。両方の収量を同じ単位で表していれば、百分率収率を計算するときに単位は打ち消し合う。
Example 4.13 例題 4.13
Calculation of Percent Yield 百分率収率の計算 Upon reaction of 1.274 g of copper sulfate with excess zinc metal, 0.392 g copper metal was obtained according to the equation:
硫酸銅1.274 gを過剰の金属亜鉛と反応させたところ、次の式に従って金属銅0.392 gが得られた。
CuSO 4 ( a q ) + Zn ( s ) ⟶ Cu ( s ) + ZnSO 4 ( a q )
What is the percent yield?
百分率収率はいくらか。
Solution 解答 The provided information identifies copper sulfate as the limiting reactant, and so the theoretical yield is found by the approach illustrated in the previous module, as shown here:
与えられた情報から硫酸銅が限定反応物と分かるので、前の節で示した方法を使って、次のように理論収量を求める。
1.274 g CuSO 4 × 1 mol CuSO 4 159.62 g CuSO 4 × 1 mol Cu 1 mol CuSO 4 × 63.55 g Cu 1 mol Cu = 0.5072 g Cu
Using this theoretical yield and the provided value for actual yield, the percent yield is calculated to be
この理論収量と、与えられた実収量を使うと、百分率収率は次のように計算される。
percent yield = ( actual yield theoretical yield ) × 100
百分率収率 = ( 実収量 理論収量 ) × 100
percent yield = ( 0.392 g Cu 0.5072 g Cu ) × 100 = 77.3 %
百分率収率 = ( 0.392 g Cu 0.5072 g Cu ) × 100 = 77.3 %
Check Your Learning 理解度を確認 What is the percent yield of a reaction that produces 12.5 g of the gas Freon CF2 Cl2 from 32.9 g of CCl4 and excess HF?
CCl4 32.9 gと過剰のHFから、フロン気体CF2 Cl2 を12.5 g生じる反応の百分率収率はいくらか。
Green Chemistry and Atom Economy グリーンケミストリーと原子効率 The purposeful design of chemical products and processes that minimize the use of environmentally hazardous substances and the generation of waste is known as
green chemistry . Green chemistry is a philosophical approach that is being applied to many areas of science and technology, and its practice is summarized by guidelines known as the “Twelve Principles of Green Chemistry” (see details at this
website ). One of the 12 principles is aimed specifically at maximizing the efficiency of processes for synthesizing chemical products. The
atom economy of a process is a measure of this efficiency, defined as the percentage by mass of the final product of a synthesis relative to the masses of
all the reactants used:
英語のヒント 環境に有害な物質の使用と廃棄物の発生を最小限に抑えるよう、化学製品や工程を意図的に設計することを、グリーンケミストリーと呼ぶ。グリーンケミストリーは、科学技術の多くの分野に適用されている考え方であり、その実践は「グリーンケミストリーの12原則」という指針にまとめられている（詳しくはこのウェブサイト を参照）。 12原則の一つは、化学製品の合成工程の効率を最大化することを特に目指している。工程の原子効率はこの効率の尺度で、使用したすべての反応物の質量に対する、合成の最終生成物の質量の百分率として定義される。
atom economy = mass of product mass of reactants × 100 %
原子効率 = 生成物の質量 反応物の質量 × 100 %
Though the definition of atom economy at first glance appears very similar to that for percent yield, be aware that this property represents a difference in the theoretical efficiencies of different chemical processes. The percent yield of a given chemical process, on the other hand, evaluates the efficiency of a process by comparing the yield of product actually obtained to the maximum yield predicted by stoichiometry.
英語のヒント 原子効率の定義は、一見すると百分率収率にとても似ているが、異なる化学工程どうしの理論的な効率の違いを表す性質であることに注意せよ。一方、ある化学工程の百分率収率は、実際に得られた生成物の収量と、化学量論から予測される最大収量を比較して、その工程の効率を評価する。
The synthesis of the common nonprescription pain medication, ibuprofen, nicely illustrates the success of a green chemistry approach (
Figure 4.15 ). First marketed in the early 1960s, ibuprofen was produced using a six-step synthesis that required 514 g of reactants to generate each mole (206 g) of ibuprofen, an atom economy of 40%. In the 1990s, an alternative process was developed by the BHC Company (now BASF Corporation) that requires only three steps and has an atom economy of ~80%, nearly twice that of the original process. The BHC process generates significantly less chemical waste; uses less-hazardous and recyclable materials; and provides significant cost-savings to the manufacturer (and, subsequently, the consumer). In recognition of the positive environmental impact of the BHC process, the company received the Environmental Protection Agency’s Greener Synthetic Pathways Award in 1997.
英語のヒント 一般的な市販鎮痛薬イブプロフェンの合成は、グリーンケミストリーの成功をよく示している（図4.15 ）。1960年代初めに発売された当初、イブプロフェンは六段階の合成法で製造されていた。この方法は、イブプロフェン1 mol（206 g）につき反応物514 gを必要とし、原子効率は40%であった。 1990年代に、BHC社（現在のBASF社）が、三段階だけで済む別の工程を開発した。原子効率は約80%で、従来法のほぼ2倍である。BHC法は化学廃棄物が大幅に少なく、危険性の低い再利用可能な材料を使い、製造者、ひいては消費者の費用を大きく削減する。この工程が環境に与える好影響が認められ、同社は1997年に米国環境保護庁のGreener Synthetic Pathways Awardを受賞した。
Figure 4.15 図 4.15
(a) Ibuprofen is a popular nonprescription pain medication commonly sold as 200 mg tablets. (b) The BHC process for synthesizing ibuprofen requires only three steps and exhibits an impressive atom economy. (credit a: modification of work by Derrick Coetzee)
(a) イブプロフェンはよく使われる市販鎮痛薬で、通常200 mgの錠剤として販売されている。(b) イブプロフェンを合成するBHC法は三段階だけで済み、高い原子効率を示す。（出典a：Derrick Coetzeeの作品を改変）